methyl (4S,5R)-3-benzyl-5-methyloxazolidine-4-carboxylate | 229964-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-3-benzyl-5-methyloxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 229964-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HZGIBHBPWMKLJZ-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-3-benzyl-5-methyloxazolidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,5R)-3-benzyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl 2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜类化合物衍生的吗啉鎓盐的立体选择性形成和重排

  摘要：

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00095-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (4S,5R)-3-benzyl-5-methyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922

文献信息

• Chirality Transfer from Carbon to Nitrogen to Carbon via Cyclic Ammonium Ylides
  作者：Kevin W. Glaeske、F. G. West

  DOI：10.1021/ol9905349

  日期：1999.7.1

  Cyclic ammonium salts 2 were prepared by diastereoselective quaternization of nitrogen in the corresponding proline or threonine derivatives. Upon treatment with base, salts 2 underwent [1,2]- or [2,3]-shift to 3 with moderate to complete stereospecificity. The overall process entails chirality transfer from the original alpha carbon to the neighboring nitrogen and then back to the carbon.