benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1309468-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1309468-93-6
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₇
• 分子量: 597.708
• InChiKey: CJAKVRCKXDVKSP-ZZTWKDBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(4R,4aS,5S,6S,7S)-4-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 在 四氧化锇 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 benzyl (2S,3S,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d

文献信息

• Fluorinated and Conformationally Fixed Derivatives of <scp>l</scp>-HomoDMDP: Synthesis and Glycosidase Inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Yousuke Shimada、Isao Adachi、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Min Xiao、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00571

  日期：2015.5.15

  Fluorinated and conformationally fixed derivatives of l-homoDMDP, i.e., 2,5-dideoxy-2,5-imino-dl-glycero-l-manno-heptitol, have been synthesized from d-xylose-derived cyclic nitrone 10 with oxazolidinone 19 or 28 and oxazinanone 22 or 32 as key intermediates. An evaluation of glycosidase inhibition showed replacement of the C-6 hydroxyl groups with fluoride in l-homoDMDP and its C-6 epimer did not

  氟化和构象的固定衍生物升-homoDMDP，即，2,5-二脱氧-2,5-亚氨基- DL-甘油-升-甘露-heptitol，已经从合成d木糖衍生的硝酮环10与恶唑烷酮19或28和恶唑烷酮22或32为关键中间体。对糖苷酶抑制作用的评估显示，在L中，氟取代了C-6羟基-homoDMDP及其C-6差向异构体对这些亚氨基糖对α-葡萄糖苷酶的抑制作用没有显着影响，而在大多数构象固定的衍生物中，用环状氨基甲酸酯基团取代氨基导致糖苷酶抑制水平急剧下降。揭示了游离氨基在酶与这些分子相互作用中的重要性。
• General Intermediates for the Synthesis of 6-C-Alkylated DMDP-Related Natural Products
  作者：Mu-Hua Huang、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.3390/molecules18066723

  日期：——

  on the NMR and X-ray analysis, the stereochemistry of homoDMDP at C-6 was confirmed to be consistent with reported data. Compounds en-7 and en-8 are general intermediates for the synthesis of a series of 6-C-alkylated DMDP-related natural products, such as broussonetine G, homoDMDP-7-O-apioside, homoDMDP-7-O-b-D-xyloside and so on.

  从乙烯基吡咯烷 en-9 开始，通过两种不同的途径制备受保护的 L-homoDMDP en-8 及其 C-6 差向异构体 en-7。基于NMR和X射线分析，证实同型DMDP在C-6处的立体化学与报道的数据一致。化合物en-7和en-8是合成一系列6-C-烷基化DMDP相关天然产物的通用中间体，例如构树素G、同型DMDP-7-O-apioside、同型DMDP-7-ObD-xyloside和很快。
• l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition
  作者：Yi-Xian Li、Mu-Hua Huang、Yukiko Yamashita、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Wu-Bao Wang、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c0ob01063d

  日期：——

  L-DMDP and L-homoDMDP, the enantiomers of naturally occurring DMDP and homoDMDP have been synthesized from D-xylose derived cyclic nitrone 9. Their 3-deoxy-3-fluorinated analogues were also obtained from polyhydroxylated fluorinated cyclic nitrone 10, which was prepared from fluorinated sugar 12 in seven steps. Bioactivities of these iminosugars against various glycosidases were evaluated. While L-DMDP and L-homoDMDP are potent inhibitors of α-glucosidases, a sharp decrease of inhibition was found when the C-3 hydroxyl group of these compounds was replaced by fluoride, which showed the great importance of the C-3 hydroxyl in their interaction with enzymes.

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。