[(1Z,4S,5E)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2,4-dimethyl-7-oxohepta-1,5-dienyl] benzoate | 1283733-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1Z,4S,5E)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2,4-dimethyl-7-oxohepta-1,5-dienyl] benzoate
• CAS: 1283733-00-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: ODZVTLULGMXPOY-VADACTOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1Z,4S,5E)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2,4-dimethyl-7-oxohepta-1,5-dienyl] benzoate 在 咪唑 、 甲醇 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 [Ir(C₈H₁₂)((C₇H₇)2PC₆H₄(C₃H₃ON)C(CH₃)3)]⁽¹⁺⁾*B(C₆H₃(CF₃)2)4^(1-)=[Ir(C₈H₁₂)((C₇H₇)2PC₆H₄(C₃H₃ON)C(CH₃)3)][BC₃₂H₁₂F₂₄] 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -90.0~20.0 ℃ 、8.5 MPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 (2R,3R,4S,6S,8S)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A non-iterative, flexible, and highly stereoselective synthesis of polydeoxypropionates—synthesis of (+)-vittatalactone

  摘要：

  一个简短的反应序列，包括氧-科普重排、铱催化氢化和烯醇盐甲基化，提供了具有出色的非对映选择性的三脱氧丙酸酯。黄瓜甲虫信息素（+）-维塔酮的简单合成展示了这一新策略。

  DOI：

  10.1039/c0cc05215a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 [(1Z,4S,5E)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2,4-dimethyl-7-oxohepta-1,5-dienyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A non-iterative, flexible, and highly stereoselective synthesis of polydeoxypropionates—synthesis of (+)-vittatalactone

  摘要：

  一个简短的反应序列，包括氧-科普重排、铱催化氢化和烯醇盐甲基化，提供了具有出色的非对映选择性的三脱氧丙酸酯。黄瓜甲虫信息素（+）-维塔酮的简单合成展示了这一新策略。

  DOI：

  10.1039/c0cc05215a

文献信息

• A non-iterative, flexible, and highly stereoselective synthesis of polydeoxypropionates—synthesis of (+)-vittatalactone
  作者：Christian F. Weise、Matthias Pischl、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c0cc05215a

  日期：——

  A short sequence comprising an oxy-Cope rearrangement, iridium-catalyzed hydrogenation, and enolate methylation provides trideoxypropionates with excellent diastereocontrol. A straightforward synthesis of the cucumber beetle pheromone (+)-vittatalactone illustrates this new strategy.

  一个简短的反应序列，包括氧-科普重排、铱催化氢化和烯醇盐甲基化，提供了具有出色的非对映选择性的三脱氧丙酸酯。黄瓜甲虫信息素（+）-维塔酮的简单合成展示了这一新策略。