(2R,4S)-1'-benzyl-5'-bromo-4-hydroxy-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one | 1360651-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-1'-benzyl-5'-bromo-4-hydroxy-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (3R,4'S)-1-benzyl-5-bromo-4'-hydroxyspiro[indole-3,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 1360651-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: NKJFHZQIXVHIBA-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzhydryldimethylsilyl)-1'-benzyl-5'-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(2R,4S)-1'-benzyl-5'-bromo-4-hydroxy-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与靛红的催化不对称 [3+2] 环化：合成螺环吲哚

  摘要：

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201105739

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。