2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 1312992-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1312992-62-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: BOLTYVJTXRYJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 氯化锆(IV) 、 三氟乙酸 作用下， 以 PEG-400 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N融合咪唑作为新型抗癌剂，可抑制拓扑异构酶IIα的催化活性并诱导G1 / S期细胞凋亡

  摘要：

  根据已知的拓扑异构酶II催化抑制剂的结构和初步的分子对接研究，预计双环N-稠合的氨基咪唑是潜在的拓扑异构酶II抑制剂。它们是通过多组分反应合成的，并在体外测定中的分离，弛豫，裂解复合物和DNA嵌入方面针对人拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）进行了评估。在八个不同双环支架的31种化合物中，发现具有合适取代基的咪唑并吡啶，咪唑并吡嗪和咪唑并吡嗪显示出对hTopoIIα催化活性的有效抑制，而未显示DNA嵌入。分子对接研究和分子动力学（MD）模拟分析，ATPase动力学和ATP依赖的质粒松弛试验揭示了通过阻断ATP结合位点来合理地抑制标题化合物的催化方式。N-融合的氨基咪唑类化合物在肾和乳腺癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，与依托泊苷和5-氟尿嘧啶相比在肾癌细胞系中具有相对较高的效能，并且在细胞迁移中具有有效的抑制作用。发现这些化合物在G1 / S期发挥凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/jm200235u

文献信息

• A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity
  作者：Sankar Kumar Guchhait、Vikas Chaudhary、Chetna Madaan

  DOI：10.1039/c2ob26733k

  日期：——

  KF-mediated nucleophilic activation of TMSCN as a functional isonitrile equivalent establishes an efficient and chemoselective Ugi-type multicomponent reaction of a heterocyclic amidine and aldehyde with TMSCN in water. In this approach, the use of isocyanide is circumvented, known competing reactions are virtually eliminated, pure products are obtained by a non-chromatographic method, and therapeutically relevant and diverse N-fused 3-aminoimidazoles can be prepared from a wide variety of aldehydes and heterocyclic amidines. This reaction coupling with cascade cyclization provides various privileged tetracyclic heteroaromatic scaffolds.

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。