2,14-dihydroxy tetranitrooxacalix[4]arene | 831241-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,14-dihydroxy tetranitrooxacalix[4]arene
• 英文别名: 4,6,16,18-Tetranitro-2,8,14,20-tetraoxapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 831241-97-5
• 化学式: C₂₄H₁₂N₄O₁₄
• 分子量: 580.378
• InChiKey: LIDQQAQRLSUAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,14-dihydroxy tetranitrooxacalix[4]arene 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tetracationic-to-dianionic tetraamino-dihydroxy-tetraoxacalix[4]arene：四季皆宜的百草枯受体

  摘要：

  Tetraamino-dihydroxy-oxacalix[4]arenes 1 ·H 6 4+ ·4Cl -和2 ·H 6 4+ ·4Cl -由现成的组分分两步合成，并对其进行了深入研究分子和超分子性质。使用 NaOH 水溶液的 UV-Vis 滴定提供了六个离散的质子化常数以及每种氧杂杯芳烃的分布图，而1 H NMR 滴定1 ·H 6 4+ ·4Cl –与 NaOD (aq)，结合 DFT (B3LYP/6–311++G(d,p)) 计算，可以阐明大环1 ·H n ( n –2)+在不同质子化状态下的构象偏好。用N , N '-dimethyl-4,4'-bipyridinium (paraquat) dichloride 进行1 H NMR 滴定，在不同的 pH 值下，得到了形成主客体复合物的表观缔合常数 ( K app )。K app值与质子化常数相结合，反过来为百草枯和1 ·H n

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120670
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 邻苯三酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2,14-dihydroxy tetranitrooxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Oxacalix[4]arenes

  摘要：

  Tetranitrooxacalix[4]arenes are generated in high yield by the room-temperature SNAr reaction of 1,3-dihydroxybenzenes with 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene. The reaction is tolerant to a range of functionality on the nucleophilic component, including hydroxyl-substitution at the 2- and 5-positions, which yields previously unknown 26,28- and 5,17-dihydroxyoxacalix[4]arenes.

  DOI：

  10.1021/ol047840t

文献信息

• A highly selective anthraquinone appended oxacalixarene receptor for fluorescent ICT sensing of F− ions: an experimental and computational study
  作者：MANOJ VORA、ANITA KONGOR、MANTHAN PANCHAL、MOHD ATHAR、ASHUKUMAR VERMA、FALAK PANJWANI、P C JHA、VINOD JAIN

  DOI：10.1007/s12039-020-01862-6

  日期：2020.12

  Abstract A new anthraquinone appended oxacalix[4]arene (DAQOC) has been synthesized and characterized by different 1H NMR, IR, ESI-MS and 13C NMR spectroscopic techniques. This compound was explored for its sensing abilities towards various anions. DAQOC showed selective anion sensing behaviour towards F− ions which was supported by absorption as well as emission studies. Among other anions, only in

  摘要 合成了一种新的附有蒽醌的氧杂lix [4]芳烃（DAQOC），并通过不同的1 H NMR，IR，ESI-MS和13 C NMR光谱技术进行了表征。探索了该化合物对各种阴离子的感知能力。DAQOC表明朝向˚F选择性阴离子传感行为-这是由吸收以及发射研究的支持离子。在其他的阴离子，仅在F的存在-离子，在观察到超过79％的荧光发射猝灭由于分子间电荷转移（ICT）过程中的变化。DAQOC显示出高的选择性和良好的灵敏度朝向˚F -在竞争离子的存在离子和检测限被发现是1.23μM。1个对应于-NH质子峰（12.91 ppm的）H NMR滴定显示相互作用时被F消失- ，表明感测机构如下所述去质子化的路线。f的几何特征-结合oxacalixarene种是由密度泛函理论（DFT）和NCIPlot计算建模。这些发现表明，在所附的取代基，包括硝基和蒽醌可以使杯[4]芳烃环缺电子，从而适用于F更敏感-离子。
• Inclusion of electrochemically active guests by novel oxacalixarene hosts
  作者：David Sobransingh、Mahender B. Dewal、Jacob Hiller、Mark D. Smith、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1039/b709806e

  日期：——

  We demonstrate for the first time the utility of oxacalixarenes as hosts and investigate the forces that influence the thermodynamics of binding.

  我们首次展示了草酰基烯类作为宿主的效用，并研究了影响结合热力学的作用力。
• Turn-off fluorescence probe for the selective determination of pendimethalin using a mechanistic docking model of novel oxacalix[4]arene
  作者：Manthan Panchal、Mohd. Athar、P. C. Jha、Anita Kongor、Viren Mehta、Keyur Bhatt、Vinod Jain

  DOI：10.1039/c6ra05707a

  日期：——

  A novel bidansylated oxacalix[4]arene (BDO) fluoroionophore for the selective determination of the pendimethalin (PM) is carried out with the linear detection range of 0.4 - 20 [small mu ]M. Furthermore, computational studies...

  采用线性检测范围为0.4-20μM的新型二甲氧基化氧杂二恶唑[4]芳烃（BDO）氟离子载体选择性测定二甲戊灵（PM）。此外，计算研究...
• Oxacalix[4]arene based dual-signalling fluorimetric and electrochemical chemosensor for the selective detection of nitroaromatic compounds
  作者：Manoj Vora、Manthan Panchal、Shuvankar Dey、Alok Pandya、Mohd Athar、Nidhi Verma、Ahmad Irfan、V.K. Jain

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119791

  日期：2022.9

  A new Bi-naphthylated oxacalix[4]arene viz. BNOC has been designed and synthesized as a potential fluorescence probe for selective recognition of 4-NT and 2,3-DNT compared to the other nitroaromatic compounds due to the geometry and hydrophobicity of the modified cavity. The interaction of BNOC with 4-NT and 2,3-DNT is confirmed by ESI-MS study. A highly sensitive dual-signaling electrochemical detection

  一种新的双萘基化 oxacalix[4] 芳烃即。由于修饰空腔的几何形状和疏水性，与其他硝基芳族化合物相比，BNOC 已被设计和合成为一种潜在的荧光探针，用于选择性识别 4-NT 和 2,3-DNT。ESI-MS 研究证实了 BNOC 与 4-NT 和 2,3-DNT 的相互作用。开发了一种基于BNOC作为信号探针和4-NT、2,3-DNT作为靶分子的主客体相互作用的高灵敏度双信号电化学检测方法。4-NT 和 2,3-DNT 的 LOD 分别确定为 34.1 nM 和 36.7 nM。使用标准添加程序测定水样中 2,3-DNT 和 4-NT 的浓度。
• Fluorescence Quenching and the Chamber of Nitroaromatics: A Dinaphthoylated Oxacalix[4]arene’s (DNOC) Adventure Captured through Computational and Experimental Study
  作者：Vishv Desai、Manthan Panchal、Jaymin Parikh、Krunal Modi、Manoj Vora、Falak Panjwani、Vinod Kumar Jain

  DOI：10.1007/s10895-023-03505-8

  日期：——

  Furthermore, the selectivity trend of the ligand DNOC for NAC detection is elucidated using Density Functional Theory (DFT) calculations conducted using the Gaussian 09 software. The examination of energy gaps existing between molecular orbitals, namely the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), provides a valuable understanding of electron-transfer processes

  本研究提出了二萘酰化 Oxacalix[4] 芳烃 (DNOC) 作为新型荧光受体的应用，用于选择性检测硝基芳香族化合物 (NAC)。DNOC 的表征是通过利用光谱方法进行的，包括1 H-NMR、13 C-NMR 和 ESI-MS。该受体在乙腈中对多种硝基芳香族分析物（例如 MNA、2,4-DNT、2,3-DNT、1,3-DNB、2,6-DNT 和 4-NT）表现出显着的选择性。通过发射光谱的测量验证了这种选择性。本研究的重点是采用 Stern-Volmer 分析检查结合常数，以及确定最低检测限 (3σ/斜率) 和荧光猝灭。这些研究旨在深入了解荧光光谱研究中 DNOC 与六种分析物中每一种的包合行为。此外，使用 Gaussian 09 软件进行的密度泛函理论 (DFT) 计算阐明了配体 DNOC 用于 NAC 检测的选择性趋势。对分子轨道之间存在的能隙（即最高占据分子轨道（HOMO）和最低