Fmoc-Glu(Ot-Bu)-NH-propargyl amide | 917232-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Glu(Ot-Bu)-NH-propargyl amide
• 英文别名: Fmoc-Glu(OtBu)-propargyl amide
• CAS: 917232-54-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 462.546
• InChiKey: PUBGDNKCMUXLNX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Glu(Ot-Bu)-NH-propargyl amide 在 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种艾日布林类药物的偶联物

  摘要：

  一种艾日布林类药物的偶联物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其制备方法和用途；一种连接子-药物偶联物或其异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其制备方法和用途；一种细胞毒素或其异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体或其混合物形式，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2024153123A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到Fmoc-Glu(Ot-Bu)-NH-propargyl amide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成合成手性荧光糖基大环化合物

  摘要：

  描述了手性、两亲性和荧光大环化合物的高效和模块化合成。通过将糖δ-氨基酸的氨基与谷氨酸炔丙基酰胺衍生物偶联，然后将糖δ-氨基酸羧基与谷氨酸丙酰胺偶联，制备双乙炔。双乙炔与 9,10-双(叠氮甲基)蒽在 Cu(I) 催化下反应得到目标荧光大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942503

文献信息

• Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
  作者：Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201609655

  日期：2017.1.2

  cellular processes. Most small‐molecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。
• Microwave-assisted click polymerization for the synthesis of Aβ(16–22) cyclic oligomers and their self-assembly into polymorphous aggregates
  作者：Ronald C. Elgersma、Maarten van Dijk、Annemarie C. Dechesne、Cornelus F. van Nostrum、Wim E. Hennink、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b912851d

  日期：——

  assembly of the individual cyclic oligomers was based. The synthesis of the cyclic oligomers was performed via a microwave-assisted Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azido-Lys-Leu-Val-Phe-Phe-Ala-Glu-propargyl amide as the monomer. The formation of cyclic oligomers, up to pentamers (35 amino acid residues), was verified by MALDI-TOF analysis and the individual cyclic monomer and dimer could

  我们报告的设计，合成和环状低聚物与淀粉样蛋白生成的肽序列作为重复单元的结构分析，以获得新型的自组装的bionanoMAterials。该肽衍生自AlzheimerAβ（16-22）序列，因为其形成反平行β-折叠的强烈趋势确保了分子间氢桥的形成，单个环状低聚物的超分子组装所基于。环状低聚物的合成是通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮基-赖氨酸-亮氨酸-缬氨酸-苯丙氨酸-苯丙氨酸-丙氨酸-丙氨酸-丙炔基酰胺的1,3-偶极环加成反应为单体。通过MALDI-TOF分析验证了高达五聚体（最多35个氨基酸残基）的环状低聚物的形成，并且可以通过HPLC分离出各个环状单体和二聚体。用TEM，FTIR和CD研究了线型单体与环状单体和二聚体的胶凝行为和自组装现象。在这三种肽的超分子聚集体的形态上观察到显着差异，这可以通过氢键网络的改变来解释。