1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride | 1191284-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 1191284-75-9
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂N₂O
• 分子量: 387.309
• InChiKey: UMAMXRVZTHGDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 、 2-氟苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-tert-butylbenzyl)-3-(4-chlorophenyl)-N-(2-fluorophenethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑羧酰胺衍生物的合成及A549肺癌细胞凋亡或自噬调节剂的发现

  摘要：

  一系列新的3-芳基-1-芳甲基-1 ħ吡唑-5-甲酰胺衍生物3A -升，由3-芳基-1-芳甲基-1反应，合成ħ吡唑-5-碳酰氯与取代胺，收率极高。化合物3e – h可以抑制A549肺癌细胞的生长。更有趣的是，化合物3e和3f可能通过诱导细胞凋亡来抑制A549细胞的生长。而带有氟基的化合物3g和3h可能通过诱导自噬而抑制A549细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.131
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-([4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为潜在成骨诱导剂的新型吡唑甲酰胺衍生物的合成和发现

  摘要：

  3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-羰基氯与5-甲酰氯反应合成了一系列新型N-芳基-3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺衍生物4a-l。取代苯胺的产率很好。化合物的结构通过IR、1H NMR和HR-MS光谱确定。分子结构通过一种易于结晶的化合物 (4j) 的 X 射线晶体分析得到证实。这些化合物用于诱导小鼠成骨细胞前体 MC3T3-E1 成为成骨细胞，并通过碱性磷酸酶 (ALP) 活性和骨唾液蛋白 (BSP) 的基因表达来评估诱导作用。结果表明，与阴性对照组相比，化合物4a-d、4g、4h和4k能提高ALP活性，化合物4h是诱导成骨最有效的一种。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200180

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel (1-Arylmethyl-3-Aryl-1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl)(4-Arylpiperazin-1-yl)Methanone Derivatives
  作者：Hong-Shui Lv、Li-Ying Wang、Xiao-Ling Ding、Xiu-Hua Wang、Bao-Xiang Zhao、Hua Zuo

  DOI：10.3184/174751913x13734652599909

  日期：2013.8

  A series of novel (1-arylmethyl-3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)(4-arylpiperazin-1-yl)methanone derivatives were synthesised. Preliminary study of the structure–activity relationship revealed that 4-chlorophenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-fluorophe-nyl and 3-methoxyphenyl had a promising effect on the antifungal activity.

  合成了一系列新型(1-芳基甲基-3-芳基-1H-吡唑-5-基)(4-芳基哌嗪-1-基)甲酮衍生物。构效关系的初步研究表明，4-氯苯基、4-叔丁基苯基、4-氟苯基和3-甲氧基苯基对抗真菌活性具有良好的影响。