1-(2,3-dibromo-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-yl)-2-(2,6-dimethylphenyl)-3-cyanoisourea | 919491-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,3-dibromo-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-yl)-2-(2,6-dimethylphenyl)-3-cyanoisourea
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) N-cyano-N'-(11,12-dibromo-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-2,9,11-trien-2-yl)carbamimidate
• CAS: 919491-47-7
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₂N₅O₂
• 分子量: 519.195
• InChiKey: RMFJBNLPDDFGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dibromo-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-yl)-2-(2,6-dimethylphenyl)-3-cyanoisourea 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到CCDC-614042
  参考文献：
  名称：

  通过三组分咪唑烷酮二元醇盐合成全细胞生长的海洋天然产物Dibromophakellstatin。

  摘要：

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo061813u
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dibromo-8-hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2,3-dibromo-10-oxo-7,8-dihydro-6H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-yl)-2-(2,6-dimethylphenyl)-3-cyanoisourea
  参考文献：
  名称：

  通过三组分咪唑烷酮二元醇盐合成全细胞生长的海洋天然产物Dibromophakellstatin。

  摘要：

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo061813u