(Z)-β-chloro-α-methyl-p-methoxycinnamonitrile | 943252-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-β-chloro-α-methyl-p-methoxycinnamonitrile
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enenitrile
• CAS: 943252-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: XYWLLCWGFCWJSQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-chloro-α-methyl-p-methoxycinnamonitrile 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 8-amino-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[2,3-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  他克林系列噻吩类似物的合成

  摘要：

  3-氨基-2-氰基噻吩与环烷酮缩合，分两步或三步得到维纳克林的类似物。在弗里德兰德条件下的缩合一步得到了他克林类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965944
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-β-chloro-α-methyl-p-methoxycinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  他克林系列噻吩类似物的合成

  摘要：

  3-氨基-2-氰基噻吩与环烷酮缩合，分两步或三步得到维纳克林的类似物。在弗里德兰德条件下的缩合一步得到了他克林类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965944

文献信息

• Practical one-pot transformation of electron-rich aromatics into aromatic nitriles with molecular iodine and aq NH3 using Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.034

  日期：2012.6

  N-methylformanilide and O(POCl2)2, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3. Moreover, propiophenone derivatives could be successfully transformed into the corresponding β-chlorocinnamonitriles by the reaction with DMF and POCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq NH3. These reactions are novel metal-free one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich

  通过用DMF和POCl 3处理，然后与分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）进行反应，可以将各种富含电子的芳族化合物有效地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。 NH 3水溶液。使用N-甲基甲酰苯胺和O（POCl 2）2也可以将某些反应性较低的芳族化合物，如苯甲醚，1,2-二甲氧基苯，1,4-二甲氧基苯和均丁烯转化为相应的芳族腈，并具有中等至中等收率，然后与分子碘在NH 3水溶液中反应。此外，通过与DMF和POCl 3反应，然后与分子碘和NH 3水溶液反应，可以将苯丙酮衍生物成功转化为相应的β-氯肉桂腈。这些反应是新颖的无金属一锅法，可从富含电子的芳族化合物中制备芳族腈，并从苯乙酮中制备β-氯肉桂腈。