(+)-2(S)-acetoxymethyl-3(R)-hydroxymethyl-1,1-dimethoxycyclobutane | 875008-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2(S)-acetoxymethyl-3(R)-hydroxymethyl-1,1-dimethoxycyclobutane
• 英文别名: (+)-((1S,4S)-4-(hydroxymethyl)-3,3-dimethoxycyclobutyl)methyl acetate；[(1S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethoxycyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 875008-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: ITURTOZELJPUGK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2(S)-acetoxymethyl-3(R)-hydroxymethyl-1,1-dimethoxycyclobutane 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1(S)-acetoxymethyl-2(R)-fluoromethylcyclobutanonedimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorocyclobutanones and their use in the synthesis of fluoronucleosides

  摘要：

  Fluorocyclobutanones can be prepared from reaction of hydroxycyclobutanones with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Other fluorine containing cyclobutanones can be prepared by alkene/fluoroketene cycloadditions. The photochemical ring-opening of these synthetic intermediates with 6-chloropurine produces fluorinated nucleoside analogs. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3,3-二甲氧基-1,2-环丁烷二甲醇 在 吡啶 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-2(S)-acetoxymethyl-3(R)-hydroxymethyl-1,1-dimethoxycyclobutane
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸酯环二核苷酸的 STING 激动剂的立体控制合成

  摘要：

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00784

文献信息

• Enantiomeric resolution of cyclobutanones and related derivatives by enzyme-catalyzed acylation and hydrolysis
  作者：Reza Salezadeh-Asl、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.043

  日期：2005.12

  A method for the regio- and enantioselective protection and deprotection of a number of cyclobutanone derivatives employing the isolated enzyme porcine pancreatic lipase (PPL) has been developed. PPL catalyzes the regioselective acylation or deacylation of the C-3 substituent in (2S,3R)-(+)-bis[hydroxymethyl]-1,1-dimethoxycyclobutanone and its enantiomer. Photochemical ring expansion of the corresponding cyclobutanones in methanol gave anomeric mixtures of the methyl furanosides with stereochemical retention of the ring substituents. The PPL-catalyzed hydrolysis of the acetal derived from (2S,3R)-bis[acetoxymethyl]cyclobutanone resulted in a regioselective reaction of the C-3 acetoxymethyl group. PPL exhibits no hydrolysis activity toward the acetal derived from the enantiomeric cyclobutanone diacetate.Racemic 2-acetoxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone was converted to its enantiomerically enriched (S)-alcohol by PPL-catalyzed hydrolysis. The corresponding methyl furanoside obtained from the photochemical ring expansion of racemic 2-acetoxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone in methanol is not an effective substrate for PPL mediated hydrolysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.