4,5,6-trimethoxy-3-methyl-3-vinylindolin-2-one | 1276669-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxy-3-methyl-3-vinylindolin-2-one
• 英文别名: 3-ethenyl-4,5,6-trimethoxy-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1276669-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SNOXQISJCIZGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-enamide 在 烟酸甲酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到4,5,6-trimethoxy-3-methyl-3-vinylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧钯（II）催化环闭合到三取代和四取代双键上的氧化吲哚中的全碳取代季碳原子

  摘要：

  据报道，氧化钯 (II) 催化的 α,β-不饱和酰胺环化源自富电子苯胺。三取代和四取代烯烃的有氧闭环产生具有拥挤的全碳取代季碳原子的羟吲哚。环尺寸选择性非常好。选定的不对称取代芳烃以完美的区域选择性环化。实验证据表明，该机制可能涉及 Friedel-Crafts 型亲电取代而不是直接的 C-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001526

文献信息

• All-Carbon-Substituted Quaternary Carbon Atoms in Oxindoles by an Aerobic Palladium(II)-Catalyzed Ring Closure onto Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201001526

  日期：2011.2

  Oxidative palladium(II)-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated amides derived from electron-rich anilines is reported. The aerobic ring closure of tri- and tetrasubstituted alkenes yields oxindoles with congested all-carbon-substituted quaternary carbon atoms. The ring-size selectivity is excellent. Selected unsymmetrically substituted arenes cyclize with perfect regioselectivity. Experimental evidence

  据报道，氧化钯 (II) 催化的 α,β-不饱和酰胺环化源自富电子苯胺。三取代和四取代烯烃的有氧闭环产生具有拥挤的全碳取代季碳原子的羟吲哚。环尺寸选择性非常好。选定的不对称取代芳烃以完美的区域选择性环化。实验证据表明，该机制可能涉及 Friedel-Crafts 型亲电取代而不是直接的 C-H 键活化。