(E)-3-{1-[2-(1-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-1H-indol-3-yl}-acrylic acid allyl ester | 103580-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-3-{1-[2-(1-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-1H-indol-3-yl}-acrylic acid allyl ester
• CAS: 103580-94-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: ZCTQQWLWXNKBDC-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{1-[2-(1-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-1H-indol-3-yl}-acrylic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (3aα,12α,12aα,12bα)-12-amino-3aα-ethyl-2,3,3a,4,11,12,12a,12b-octahydroisoquino<2,1,8-lma>carbazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物的合成和生物作用：一类具有抗心律不齐活性的新型化合物。

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00083a004
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-{1-[2-(1-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-1H-indol-3-yl}-acrylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物的合成和生物作用：一类具有抗心律不齐活性的新型化合物。

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00083a004