4-O-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[bromo(difluoro)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 3-O-tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate | 1308272-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[bromo(difluoro)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 3-O-tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1308272-25-4
• 化学式: C₃₉H₄₆BrF₂NO₉
• 分子量: 790.696
• InChiKey: SXOYWHJWFFLNCL-ZDVOIXAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[bromo(difluoro)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 3-O-tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧到碳酰基的迁移直接制备官能化的α-CF2-半乳糖苷

  摘要：

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100183
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 aluminum isopropoxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-O-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[bromo(difluoro)methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 3-O-tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氧到碳酰基的迁移直接制备官能化的α-CF2-半乳糖苷

  摘要：

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100183

文献信息

• Addition of Electrophilic Radicals to 2-Benzyloxyglycals: Synthesis and Functionalization of Fluorinated α-<i>C</i>-Glycosides and Derivatives
  作者：Sophie Colombel、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Eric Leclerc、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201302070

  日期：2013.9.16

  A new method for the synthesis of fluorinated α‐C‐glycosides is described. The reactions between highly electrophilic radicals (fluorinated or unfluorinated) and a 2‐benzyloxyglucal or galactal provide 2‐keto‐D‐arabino‐ or 2‐keto‐D‐lyxo‐hexopyranosides through an addition/fragmentation process. Sodium borohydride mediated or Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of these compounds provides α‐C‐glycosides

  描述了一种合成氟化α- C-糖苷的新方法。高亲电子基团（氟化或未氟化）与2-苄氧基葡萄糖或半乳糖之间的反应通过加成/分解过程提供了2-酮基-D-阿拉伯糖基或2-酮基-D-己基-吡喃吡喃糖苷。这些化合物的硼氢化钠介导的或Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可提供具有适当锚定基团的α- C-糖苷，以进行进一步的合成修饰。CF 2 CO 2 i Pr或CF 2的存在假异头位置的Br基团可实现有效的还原/烯化或Br / Li交换/亲核加成序列。这些转变为糖缀合物的氟化C糖苷类似物的合成开辟了道路。