Methyl-4-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-arabino-hexopyranosid | 75809-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-arabino-hexopyranosid
• CAS: 75809-94-8
• 化学式: C₃₄H₃₄Br₂O₁₀
• 分子量: 762.446
• InChiKey: HXUICNACZASFFQ-XPDRINDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-arabino-hexopyranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Hexopyranosiden中的Desoxygenierung der 2-Hydroxylgruppen。氯霉素A 3的DC-二糖苷合成酶

  摘要：

  在位置2甲基xanthogenierteα-（5）UNDβ-Monosaccharidglycoside（10）拉森SICH NACH DEM Verfahren冯巴顿MIT三正butylstannan Glatt中desoxygenieren。Las变种衍生品19 wisten nach der selektiven Benzoylierung甲基黄原酸酯与Isomeren 18和21 werden getrennt。Durch N -Bromsuccinimid-Reaktion von 21 zu 23 nebstanschließenderDesoxygenierung wirdüberraschendnur das Tridesoxyderivat 25 erhalten。脱氧核糖核酸和21 dage dagegen 22，Des durch bromierendeBenzylidenringöffnungzu

  DOI：

  10.1002/cber.19801130918
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 polyhydrogenmethylsiloxane 、 barium carbonate 、 三丁基氧化锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-3-O-(3,4-di-O-benzoyl-6-brom-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Hexopyranosiden中的Desoxygenierung der 2-Hydroxylgruppen。氯霉素A 3的DC-二糖苷合成酶

  摘要：

  在位置2甲基xanthogenierteα-（5）UNDβ-Monosaccharidglycoside（10）拉森SICH NACH DEM Verfahren冯巴顿MIT三正butylstannan Glatt中desoxygenieren。Las变种衍生品19 wisten nach der selektiven Benzoylierung甲基黄原酸酯与Isomeren 18和21 werden getrennt。Durch N -Bromsuccinimid-Reaktion von 21 zu 23 nebstanschließenderDesoxygenierung wirdüberraschendnur das Tridesoxyderivat 25 erhalten。脱氧核糖核酸和21 dage dagegen 22，Des durch bromierendeBenzylidenringöffnungzu

  DOI：

  10.1002/cber.19801130918