N-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide | 1297365-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 1297365-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: ASDPHHUSLYJASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 N-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到N-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-(pyridin-2-ylmethylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An 2-(2′-aminophenyl)benzoxazole-based OFF–ON fluorescent chemosensor for Zn2+ in aqueous solution

  摘要：

  基于 "受体-间隔物-荧光团"[2-（2â²-氨基苯基）苯并恶唑-酰胺-2-匹考基胺]传感器平台的水溶性荧光传感器1对Zn2+具有高灵敏度，与Zn2+螯合后荧光增强25倍，对Zn2+的选择性也高于其他金属离子。Zn2+ 复合物的 X 射线晶体结构显示，酰胺氧（O2）与 2-双酚胺单元（N3、N4）合作作为受体结合 Zn2+。

  DOI：

  10.1039/c0ob00983k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  An 2-(2′-aminophenyl)benzoxazole-based OFF–ON fluorescent chemosensor for Zn2+ in aqueous solution

  摘要：

  基于 "受体-间隔物-荧光团"[2-（2â²-氨基苯基）苯并恶唑-酰胺-2-匹考基胺]传感器平台的水溶性荧光传感器1对Zn2+具有高灵敏度，与Zn2+螯合后荧光增强25倍，对Zn2+的选择性也高于其他金属离子。Zn2+ 复合物的 X 射线晶体结构显示，酰胺氧（O2）与 2-双酚胺单元（N3、N4）合作作为受体结合 Zn2+。

  DOI：

  10.1039/c0ob00983k

文献信息

• 一种基于苯并恶唑结构的Cu2+荧光探针及其制备方法
  申请人：徐州工程学院

  公开号：CN106008389A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一种基于苯并恶唑结构的Cu 2+ 荧光探针及其制备方法，属于分析化学领域，该Cu 2+ 荧光探针的分子式为C 21 H 24 N 4 O 3 ，结构式为 该荧光探针的制备方法包括：2‑(2’‑氨基苯基)苯并恶唑的制备，中间体的制备，最终产物的制备，本发明提供的基于苯并恶唑结构的Cu 2+ 荧光探针及其制备方法，该Cu 2+ 荧光探针在纯水环境中对Cu 2+ 具有较好的选择性，线性范围宽，极强的抗干扰能力，是一种理想的Cu 2+ 传感器。
• A phenylbenzoxazole–amide–azacrown linkage as a selective fluorescent receptor for ratiometric sensing of Pb(ii) in aqueous media
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Yoshinao Matsunaga、Prannicha Hongpitakpong、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/c3cc41151f

  日期：——

  A phenylbenzoxazole–amide–azacrown linkage (L) acts as a fluorescent receptor for ratiometric Pb2+ sensing in aqueous media. This is promoted by the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) of the amide proton to benzoxazole nitrogen via coordination of Pb2+ with amide oxygen.

  苯并恶唑-酰胺-氮杂冠状结构（L）在水介质中充当荧光受体，用于检测Pb2+的比率。通过Pb2+与酰胺氧的配合，酰胺质子向苯并恶唑氮的激发态分子内质子转移（ESIPT）促进了这一过程。