(S)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 1308311-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1308311-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZBYAUOZWGYIGNW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-methylpyridine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(S)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  协调核钯化的立体化学过程与对映选择性瓦克型环化的发展

  摘要：

  在对映选择性瓦克型反应的背景下，立体化学底物探针用于评估影响核钯化立体化学过程的因素。对映选择性与核钯化途径直接相关，钯上的中性供体和阴离子配体都能够控制顺式或反式核钯化的选择性（参见方案；TFA=三氟乙酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206702
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-2-萘酚 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (S)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 4-苯基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (R)-1-tosyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine 、 1-tosyl-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化对映选择性环收缩用于构建 1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  对映选择性环收缩反应尚未被广泛报道。我们开发了 5,6-dihydro-2 H -benzo [ b ][1,4]oxazocines 的对映选择性环收缩，提供对映体富集的 3,4-dihydro-2 H -1,4-benzoxazine衍生物作为单一区域异构体。为了获得具有良好产率和对映体比率（高达 93% 产率，98:2 er）的产品，酸性添加剂是必需的。该反应成功地进行了克级反应，产物易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01874

文献信息

• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Factors Influencing the Palladium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Chloromethylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Biao Yao、Wenfang Xiong、Yangbin Jin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202301232

  日期：2024.2.19

  The factors affecting the palladium-catalyzed synthesis of chiral α-chloromethylene-γ-butyrolactone were investigated. The combined effect of ligand, additive and N-Chlorophthalimide (NCP) is an important factor for the yield and ee value of this reaction. The method has good generalizability.

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。
• Reconciling the Stereochemical Course of Nucleopalladation with the Development of Enantioselective Wacker-Type Cyclizations
  作者：Adam B. Weinstein、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201206702

  日期：2012.11.12

  A stereochemical substrate probe was used to assess the factors that affect the stereochemical course of nucleopalladation in the context of an enantioselective Wacker‐type reaction. The enantioselectivity correlates directly with the nucleopalladation pathway, and both the neutral‐donor and anionic ligands on palladium are capable of controlling selectivity for cis‐ or trans‐nucleopalladation (see

  在对映选择性瓦克型反应的背景下，立体化学底物探针用于评估影响核钯化立体化学过程的因素。对映选择性与核钯化途径直接相关，钯上的中性供体和阴离子配体都能够控制顺式或反式核钯化的选择性（参见方案；TFA=三氟乙酸盐）。