2-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3-carbaldehyde | 1279101-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1279101-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: WDFNHTBGKBWOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(3-(phenylethynyl)oxiran-2-yl)methanone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化的环氧开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应合成3-甲酰基呋喃

  摘要：

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600938

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted 3-Formylfurans by a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Max M. Hansmann、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310146

  日期：2014.4.1

  3‐Formylfuran derivatives are core structures of a variety of bioactive natural products. However, procedures for their preparation are still rare and generally inefficient in terms of atom economy: These methods require multiple steps or harsh reaction conditions and show selectivity problems. An efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction that leads to 3‐formylfurans from easily accessible starting

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。
• Pd/Cu-catalyzed cascade Sonogashira coupling/cyclization reactions to highly substituted 3-formyl furans
  作者：Jingyu Yang、Chengyu Wang、Xin Xie、Hongfeng Li、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c0ob00985g

  日期：——

  An efficient palladium/copper-catalyzed approach to the synthesis of highly substituted 3-formyl furans from the reactions of readily available α-bromoenaminones with terminal alkynes has been developed. This methodology was realized by the cascade reactions of Sonogashira coupling and the subsequent intramolecular cyclization.

  已经开发了一种有效的钯/铜催化方法，该方法可通过容易获得的α-溴烯胺与末端炔烃的反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃。该方法是通过Sonogashira偶联的级联反应和随后的分子内环化实现的。
• Recyclable gold(I)-catalyzed oxidative cyclization of 1,4-diyn-3-ols leading to highly substituted 3-formylfurans
  作者：Xiaoqiang Xiao、Siqi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122527

  日期：2022.12

  An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed cascade oxidation/1,2-alkynyl migration/cyclization reaction of 1,4-diyn-3-ols has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene at room temperature by using 3 mol% of MCM-41-anchored sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuOTf] as catalyst and 3,5-dichloropyridine N-oxide as oxidant and offers a general and practical route for

  开发了一种高效的非均相金 (I) 催化级联氧化/1,2-炔基迁移/1,4-diyn-3-ols 的环化反应。以 3 mol% 的 MCM-41 锚定的空间要求高的 NHC-gold(I) 配合物 [MCM-41-IPrAuOTf] 作为催化剂，3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂，反应在室温下在甲苯中有效进行。为从容易获得的起始材料合成多种 3-甲酰基呋喃提供了一种通用且实用的途径，其产率从良好到极好。这种异质化的金 (I) 催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可以重复使用六次以上，而不会显着降低其催化效率。
• Synthesis of 3-Formylfurans <i>via</i> a Silver(I)-Catalyzed Epoxide Ring-Opening/1,2-Acyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Jing Wang、Chen Shen、Tao Wang、Sheng Mo、Xingxin Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600938

  日期：2016.12.22

  By the design of suitable starting materials, a silver(I)‐catalyzed epoxide ring‐opening/1,2‐acyl migration/cyclization cascade has been developed, which allowed us to systematically prepare unsymmetrical 3‐formylfurans. Various 3‐formylfurans were prepared in good to excellent yields. In addition, the distinct fluorescence properties of 3‐formylfurans in solution and the solid state are disclosed

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。