2-{2-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 368450-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 368450-22-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₄
• 分子量: 613.616
• InChiKey: OEYLCTIEZLVIGD-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl) β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成凝集素对表面固定化碳水化合物的分子识别。

  摘要：

  碳水化合物和蛋白质的分子识别介导了广泛的生理过程，合成碳水化合物受体（“合成凝集素”）的发展构成了生物医学技术的关键进步。在这篇文章中，我们报告了一种合成凝集素，它选择性地与固定在分子单层中的碳水化合物结合。受我们之前工作的启发，我们制备了一种荧光标记的合成凝集素，由三肽 Cys-His-Cys 的环状二聚体组成，其通过单体的空气氧化自发形成。N-乙酰神经氨酸 (NANA)、β-D-半乳糖、β-D-葡萄糖和 α-D-甘露糖的胺系衍生物微接触印在环氧化物终止的自组装单层上。连续打印产生了两种碳水化合物的简单微阵列。通过在固定化碳水化合物上孵育来研究合成凝集素的选择性。通过荧光显微镜观察合成凝集素与固定化 NANA 和β-D-半乳糖的选择性结合。在竞争实验中筛选了合成凝集素的选择性和亲和力。此外，将合成凝集素的碳水化合物结合与凝集素伴刀豆球蛋白 A 和花生凝集素的碳水化合物结合进行了比较。发现

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.138
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-{2-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成凝集素对表面固定化碳水化合物的分子识别。

  摘要：

  碳水化合物和蛋白质的分子识别介导了广泛的生理过程，合成碳水化合物受体（“合成凝集素”）的发展构成了生物医学技术的关键进步。在这篇文章中，我们报告了一种合成凝集素，它选择性地与固定在分子单层中的碳水化合物结合。受我们之前工作的启发，我们制备了一种荧光标记的合成凝集素，由三肽 Cys-His-Cys 的环状二聚体组成，其通过单体的空气氧化自发形成。N-乙酰神经氨酸 (NANA)、β-D-半乳糖、β-D-葡萄糖和 α-D-甘露糖的胺系衍生物微接触印在环氧化物终止的自组装单层上。连续打印产生了两种碳水化合物的简单微阵列。通过在固定化碳水化合物上孵育来研究合成凝集素的选择性。通过荧光显微镜观察合成凝集素与固定化 NANA 和β-D-半乳糖的选择性结合。在竞争实验中筛选了合成凝集素的选择性和亲和力。此外，将合成凝集素的碳水化合物结合与凝集素伴刀豆球蛋白 A 和花生凝集素的碳水化合物结合进行了比较。发现

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.138