(3S,6S,9S,11E,14S,17S,23S,26S,29S)-9-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(4-aminobutyl)-N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-17,23-bis(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-26-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,16,19,22,25,28-octaoxo-1,4,7,15,18,21,24,27-octazabicyclo[27.3.0]dotriacont-11-ene-14-carboxamide | 1294010-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (3S,6S,9S,11E,14S,17S,23S,26S,29S)-9-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(4-aminobutyl)-N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-17,23-bis(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-26-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,16,19,22,25,28-octaoxo-1,4,7,15,18,21,24,27-octazabicyclo[27.3.0]dotriacont-11-ene-14-carboxamide
• CAS: 1294010-78-8
• 化学式: C₅₆H₉₁N₁₇O₁₄S
• 分子量: 1258.51
• InChiKey: SYVYNRMDTOLVNB-XIDOKJOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  521
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 Rink amide resin 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3%的产率得到(3S,6S,9S,11E,14S,17S,23S,26S,29S)-9-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(4-aminobutyl)-N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-17,23-bis(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-26-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2,5,8,16,19,22,25,28-octaoxo-1,4,7,15,18,21,24,27-octazabicyclo[27.3.0]dotriacont-11-ene-14-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  并行固相合成线性和碳氢化合物桥接的VEGF 81-91类似物的小图书馆：研究VEGF / VEGFR-1相互作用的潜在生物学工具

  摘要：

  描述了VEGF 81-91片段的线性和环状类似物小文库对VEGFR-1受体的设计，合成和结合亲和力。使用平行固相方案制备环状的11-mer和10-mer肽衍生物。通过优化的具有方便位置的烯丙基甘氨酸残基的线性衍生物的闭环复分解反应，可以实现烃链桥连环肽的形成。烯醛桥联的类似物是通过别处的树脂上加氢成功获得的。结合测定表明，这些化合物中的某些能够与标记的VEGF竞争与VEGFR-1受体的相互作用。几个肽衍生物，2，7和8，显示适度但重要的结合亲和力，表明设计的肽可以模仿VEGF 81-91片段，从而破坏VEGF / VEGFR-1的相互作用。这一事实为使用这些肽作为生物学/药理学工具深入研究这种蛋白质-蛋白质系统的起点开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.056

文献信息

• Parallel solid-phase synthesis of a small library of linear and hydrocarbon-bridged analogues of VEGF81–91: Potential biological tools for studying the VEGF/VEGFR-1 interaction
  作者：María Isabel García-Aranda、Patricia Marrero、Benoit Gautier、Mercedes Martín-Martínez、Nicolas Inguimbert、Michel Vidal、María Teresa García-López、María Angeles Jiménez、Rosario González-Muñiz、María Jesús Pérez de Vega

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.056

  日期：2011.3

  linear and cyclic analogues of the VEGF81–91 fragment are described. Cyclic 11- and 10-mer peptide derivatives were prepared using parallel solid-phase protocols. The formation of hydrocarbon alkene-bridged cyclic peptides was achieved through optimized ring-closing metathesis reactions from linear derivatives with conveniently located allylGly residues. Alkane-bridged analogues were successfully obtained

  描述了VEGF 81-91片段的线性和环状类似物小文库对VEGFR-1受体的设计，合成和结合亲和力。使用平行固相方案制备环状的11-mer和10-mer肽衍生物。通过优化的具有方便位置的烯丙基甘氨酸残基的线性衍生物的闭环复分解反应，可以实现烃链桥连环肽的形成。烯醛桥联的类似物是通过别处的树脂上加氢成功获得的。结合测定表明，这些化合物中的某些能够与标记的VEGF竞争与VEGFR-1受体的相互作用。几个肽衍生物，2，7和8，显示适度但重要的结合亲和力，表明设计的肽可以模仿VEGF 81-91片段，从而破坏VEGF / VEGFR-1的相互作用。这一事实为使用这些肽作为生物学/药理学工具深入研究这种蛋白质-蛋白质系统的起点开辟了道路。