benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allothreoninate | 77870-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allothreoninate
• 英文别名: benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-allothreoninate；ester benzylique de la N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine；benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-L-allothreoninate；benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-allothreoninate；ester benzylique de la N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine；benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl)-L-threoninate；ester benzylique de la N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine；benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl β-D-glucopyranosyl)-L-threoninate
• CAS: 77870-96-3；77943-00-1；77943-01-2；78609-10-6；78609-11-7；86023-24-7；86023-25-8；86023-26-9；86023-27-0；86023-28-1；86023-29-2；77942-99-5
• 化学式: C₅₃H₅₅NO₁₀
• 分子量: 866.02
• InChiKey: XJVQNEOLFZEVNF-PRYUBWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  922.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  120.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allothreoninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到O-β-D-glycopyranosyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Lacombe, J. M.; Pavia A. A.; Rocheville, J. M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 473 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 Cbz-L-苏氨酸苄酯 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allothreoninate 、 benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allothreoninate
  参考文献：
  名称：

  Lacombe, J. M.; Pavia A. A.; Rocheville, J. M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 473 - 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。