2-fluoro-5-{5H,6H,7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl}aniline | 930396-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-fluoro-5-{5H,6H,7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl}aniline
• 英文别名: 2-fluoro-5-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl)aniline
• CAS: 930396-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₄
• mdl: MFCD09389748
• 分子量: 246.287
• InChiKey: RRXQJLGCKJJLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-{5H,6H,7H,8H,9H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl}aniline 在 四溴化碳 、 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  直接脱氨基功能化

  摘要：

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11453