1-<2,3-Dideoxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-α-D-arabino-hexopyranosyl>thymine | 138840-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2,3-Dideoxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-α-D-arabino-hexopyranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)oxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138840-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: AUKBCINSVJIXHO-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<4,6-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-α-D-arabino-hexopyranosyl>thymine 在 甲胺 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-<2,3-Dideoxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-α-D-arabino-hexopyranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2,3-dideoxy-D-arabino-hexopyranosyl and 3-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2,3-dideoxy-D-ribo-hexofuranosyl Uracils via an α,β-Unsaturated Aldehydohexose

  摘要：

  (4S,5R)(E)-4,6-二乙酰氧基-5-羟基-2-己烯醛（2）由 3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡醛（1）合成。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）的情况下，在乙酰化后得到 1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-(1, 2、4-三唑-1-基）-δ±-D-阿拉伯并六吡喃糖苷（3）和 1,5,6-O-三乙酰基-2,3-二脱氧-3-（1,2,4-三唑-1-基）-δ,δ²-D-核六呋喃糖苷（4）的异构体混合物。 在三氟甲磺酸三甲基硅酯作为催化剂的存在下，将这种混合物与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 5 反应，得到核苷 6-8。用 33% 的甲胺在绝对乙醇中进行脱乙酰化，可得到相应的核苷 9-11。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26616