2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-ol | 1419263-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-ol
• 英文别名: 2-[5,11,17-Tritert-butyl-22-(dicyanomethylidene)-14-hydroxy-8-hexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-1(21),2,4,6,9,11,13,15,17,19-decaenylidene]propanedinitrile
• CAS: 1419263-34-5
• 化学式: C₄₀H₃₄N₄O
• 分子量: 586.736
• InChiKey: YRDHIUXWATYNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 {2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-yl}-dicyanomethyl
  参考文献：
  名称：

  具有极高氧化还原活性的空气稳定中性π自由基：具有三重对称性的双氰基亚甲基取代的三角烯

  摘要：

  自由基活性：氧化还原活性空气稳定的中性π自由基（1 。）与三重对称导入到3二个氰基的trianguleneπ骨架代替的氧原子TOT 。被设计，合成和表征（见图）。这种化学修饰的增强的电子接受能力和扩展的π电子体系产生了非常小的SOMO-LUMO间隙，并显着降低了边界轨道能量，从而导致氧化还原阶段显着增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201203755
• 作为产物：
  描述：

  2,6,10-tri-tert-butyl-12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 以90%的产率得到2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-ol
  参考文献：
  名称：

  具有极高氧化还原活性的空气稳定中性π自由基：具有三重对称性的双氰基亚甲基取代的三角烯

  摘要：

  自由基活性：氧化还原活性空气稳定的中性π自由基（1 。）与三重对称导入到3二个氰基的trianguleneπ骨架代替的氧原子TOT 。被设计，合成和表征（见图）。这种化学修饰的增强的电子接受能力和扩展的π电子体系产生了非常小的SOMO-LUMO间隙，并显着降低了边界轨道能量，从而导致氧化还原阶段显着增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201203755

文献信息

• A Dicyanomethylene-Substituted Triangulene: Effects of Molecular-Symmetry Reduction and Electron-Accepting Substituents on a Fused Polycyclic Neutral π-Radical System
  作者：Akira Ueda、Hideki Wasa、Shinsuke Nishida、Yuki Kanzaki、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Yasushi Morita

  DOI：10.1002/asia.201300471

  日期：2013.9

  isolated as an analogue of tris(dicyanomethylene) derivative 1. and trioxo derivative TOT. with C3 symmetry. Effects of molecular‐symmetry reduction and electron‐accepting substituents on this fused polycyclic neutral π‐radical system were studied in terms of their molecular structure, electronic‐spin structure, and electrochemical and optical properties with the help of theoretical calculations. Interestingly

  基于三茂铁的C 2对称33π共轭稳定中性π自由基2 。具有两个二氰基亚甲基和一个氧代基的化合物已被设计，合成和分离为三（二氰基亚甲基）衍生物1的类似物。和三氧衍生物TOT 。具有C 3对称性。借助理论计算，研究了分子对称还原和电子接受取代基对该稠合多环中性π-自由基体系的分子结构，电子自旋结构以及电化学和光学性质的影响。有趣的是，该系统（2 。）具有四阶段的氧化还原功能，例如TOT 。，以及较低的前沿能级和较小的SOMO-LUMO缺口，类似于1 。，尽管简并降低了简并的LUMO 2 。，这是与较弱的电子接受氧代基团的连接而不是在二氰基亚甲基关联1 。。这些杰出的结果归因于基于三角烯的高度离域的稠合多环中性π自由基系统的结构和电子性质。