phenyl 3-O-acetyl-4,6-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside | 1225199-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-4,6-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1225199-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₃NO₇S
• 分子量: 576.882
• InChiKey: UVSIMILZIIWTRO-ILHTXMRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-4,6-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到phenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-benzyl-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [bmim][OTf] as co-solvent/promoter in room temperature reactivity-based one-pot glycosylation reactions

  摘要：

  [bmim][OTf]可以促进室温下的区域选择性和化学选择性糖基化反应。此外，还展示了其在环境条件下基于三组分反应性的糖基化反应中的应用，用于合成多种三糖。

  DOI：

  10.1039/b926177j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到phenyl 3-O-acetyl-4,6-benzylidene-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-amino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [bmim][OTf] as co-solvent/promoter in room temperature reactivity-based one-pot glycosylation reactions

  摘要：

  [bmim][OTf]可以促进室温下的区域选择性和化学选择性糖基化反应。此外，还展示了其在环境条件下基于三组分反应性的糖基化反应中的应用，用于合成多种三糖。

  DOI：

  10.1039/b926177j