(1R,3S)-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxamide | 1241938-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1R,3S)-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1241938-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SINSQYIGBPSMDQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到(1R,3S)-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(bromomethyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双环酰亚胺的高度对映选择性氢化去对称化导致多重官能化手性环状化合物

  摘要：

  使用手性 Cp*Ru(PN) 催化剂开发了双环酰亚胺的高度对映选择性氢化去对称化。本氢化直接提供立体化学明确定义的环状化合物，具有优异的对映异构体，否则可能需要绕道而行。

  DOI：

  10.1021/ja105048c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione 在 C₂₇H₃₅ClNPRu 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1R,3S)-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双环酰亚胺的高度对映选择性氢化去对称化导致多重官能化手性环状化合物

  摘要：

  使用手性 Cp*Ru(PN) 催化剂开发了双环酰亚胺的高度对映选择性氢化去对称化。本氢化直接提供立体化学明确定义的环状化合物，具有优异的对映异构体，否则可能需要绕道而行。

  DOI：

  10.1021/ja105048c