methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C--3-nitro-α-D-mannopyranoside | 75843-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C--3-nitro-α-D-mannopyranoside
• CAS: 75843-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₀
• 分子量: 425.392
• InChiKey: SFLKTAAZNFXFGT-INDIKPHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C--3-nitro-α-D-mannopyranoside 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-C-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-C-nitro-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Michael reactions on conformationally flexible methyl 3-C-nitro-hex-2-enopyranoside derivatives

  摘要：

  Dimethyl malonate and dibenzoylmethane attacked the C-2 position of the title 3-nitro-2-enopyranosides from the side opposite the anomeric methoxyl group to afford the 3-enopyranosides (S(N)2' products). In the case of 2,4-pentanedione and ethyl acetoacetate, further intramolecular cyclization occurred to yield dihydropyran derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00075-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C--3-nitro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应的立体化学。10. 从甲基 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-erythro-hex-制备具有 Altro、Gluco 和 Manno 构型的 2-C-二乙酰甲基和 2-C-乙酰甲基衍生物2-吡喃糖苷

  摘要：

  在催化量的氢氧化钠存在下，标题化合物与乙酰丙酮反应得到具有altro、gluco和manno构型的2-C-二乙酰甲基和2-C-乙酰甲基衍生物。具有altro构型的2-C-二乙酰甲基衍生物异常地以斜船形式存在。产品比例取决于溶剂和 THF 的量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2322