1-(trans-1-propenyl)-trans-cyclotridec-3-en-1-ol | 101144-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trans-1-propenyl)-trans-cyclotridec-3-en-1-ol
• 英文别名: (3E)-1-[(E)-prop-1-enyl]cyclotridec-3-en-1-ol
• CAS: 101144-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: RMKARVQUZQCTCE-MBDZUGHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trans-1-propenyl)-trans-cyclotridec-3-en-1-ol 生成 4-ethenyl-3-methylcyclotridecanone
  参考文献：
  名称：

  THIES, R. W.;DARUWALA, KHUSHROO P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3798-3806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-cyclotridec-3-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1-(trans-1-propenyl)-trans-cyclotridec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituent control of sigmatropic periselectivity: application to the synthesis of (.+-.)-muscone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a014

文献信息

• Substituent control of periselectivity: application to the synthesis of (±)-muscone
  作者：Richard W. Thies、Khushroo P. Daruwala

  DOI：10.1039/c39850001188

  日期：——

  The thermal, [1,3]-shift siloxy-Cope, ring expansion in shown to be highly favoured relative to the [3,3]-shift for the large-ring system required for the synthesis of muscone.

  相对于合成麝香酮所需的大环系统的[3,3]位移，热[1,3]位移的甲硅烷氧基-Cope环膨胀显示出极大的优势。