1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde | 85102-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 85102-96-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: ZHTVUTGRCYUSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 [(E)-[1-[(4-aminophenyl)methyl]imidazol-4-yl]methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Antonini; Claudi; Cristalli, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 285 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN ¹-Aryl- andN ¹-Benzyl Substituted Imidazole-4- and Imidazole-5-carbaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30217

文献信息

• Highly improved antiparasitic activity after introduction of an N-benzylimidazole moiety on protein farnesyltransferase inhibitors
  作者：Damien Bosc、Elisabeth Mouray、Sandrine Cojean、Caio Haddad Franco、Philippe M. Loiseau、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina Borsoi Moraes、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.045

  日期：2016.2

  In our search for new protein farnesyltransferase inhibitors with improved antiparasitic activities, we modified our previously developed 3-aryithiophene series of inhibitors by replacing the thioisopropyl group by different substituted imidazolylmethanamino moieties. Twenty four new derivatives were synthesized and evaluated against human and parasite farnesyltransferases, and their anti-parasitic activity was determined against Plasmodium falciparum, Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania donovani. Introduction of a N-p-substituted-benzylimidazole led to significantly increase the inhibition of parasite proliferation in the submicromolar range. The structure of the best inhibitors was parasite dependent. Three compounds possess IC50 values at the same range as the reference miltefosine against L donovani proliferation and other new derivatives display high level of anti-trypanosomal activity against T cruzi, higher or in the same order of magnitude as the reference compounds benznidazole and nifurtimox. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ANTONINI, I.;CRISTALLI, G.;FRANCHETTI, P.;GRIFANTINI, M.;MARTELLI, S., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 47-49
  作者：ANTONINI, I.、CRISTALLI, G.、FRANCHETTI, P.、GRIFANTINI, M.、MARTELLI, S.

  DOI：——

  日期：——
• ANTONINI, I.;CLAUDI, F.;CRISTALLI, G.;FRANCHETTI, P.;GRIFANTINI, M.;MARTE+, EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 285-287
  作者：ANTONINI, I.、CLAUDI, F.、CRISTALLI, G.、FRANCHETTI, P.、GRIFANTINI, M.、MARTE+

  DOI：——

  日期：——