methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 76222-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• CAS: 76222-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: SHJHXHNDUANYHU-FFKRPEIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  合成与d型流感嗜血杆菌荚膜多糖的二糖重复单元相对应的人工抗原。轻松合成甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷。

  摘要：

  描述了对-硝基苯基2-乙酰氨基-3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-β-D-甘露吡喃葡萄糖醛酸，其对应于β-硝基苯基的二糖重复单元。 d型流感嗜血杆菌的荚膜多糖，在将对硝基硝基转化为对氨基苯基后，可以将其附着在蛋白质上，从而制成用于免疫学研究的人造抗原。该合成并入了通往2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基单元的简便途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84161-k
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium azide 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与d型流感嗜血杆菌荚膜多糖的二糖重复单元相对应的人工抗原。轻松合成甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷。

  摘要：

  描述了对-硝基苯基2-乙酰氨基-3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-β-D-甘露吡喃葡萄糖醛酸，其对应于β-硝基苯基的二糖重复单元。 d型流感嗜血杆菌的荚膜多糖，在将对硝基硝基转化为对氨基苯基后，可以将其附着在蛋白质上，从而制成用于免疫学研究的人造抗原。该合成并入了通往2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基单元的简便途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84161-k