(R)-3-(benzyloxy)-4-chloro-butanenitrile | 196862-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-4-chloro-butanenitrile
• 英文别名: (3R)-4-Chloro-3-(phenylmethoxy)butanenitrile；(3R)-4-chloro-3-phenylmethoxybutanenitrile
• CAS: 196862-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: JLWWWRQNGBALHW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-4-chloro-butanenitrile 在 Raney-Ni 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-苄氧基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  WO2007/24113

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (R)-4-氯-3-羟基丁腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-3-(benzyloxy)-4-chloro-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/24113

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL 3-HYDROXY PYRROLIDINE COMPOUND AND DERIVATIVES THEREOF HAVING HIGH OPTICAL PURITY
  申请人：RStech Corporation

  公开号：EP1926709A1

  公开（公告）日：2008-06-04
• EP1926709A4
  申请人：——

  公开号：EP1926709A4

  公开（公告）日：2009-06-24
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL 3-HYDROXY PYRROLIDINE COMPOUND AND DERIVATIVES THEREOF HAVING HIGH OPTICAL PURITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ CHIRAL DE TYPE 3-HYDROXYPYRROLIDINE ET DE DÉRIVÉS DUDIT COMPOSÉ DE PURETÉ OPTIQUE ÉLEVÉE
  申请人：RSTECH CORP

  公开号：WO2007024113A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention relates to an effective process for the preparation of optically pure chiral 3-hydroxypyrrolidine or derivatives thereof. More particularly, the present invention relates to an efficient process for the preparation of chiral 3-hydroxypyrrolidine or derivatives thereof, comprised of introducing a suitable protecting group to the starting material 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile. Introduction of the hydroxy-protecting group provides advantages: efficient prevention of formation of side products, enhanced performance of the reduction of the nitrile group of the starting material, and enhanced performance of in-situ in¬ tramolecular cyclization. The chiral 3-hydroxypyrrolidine compound is produced in high yield and with high purity.
  [FR] La présente invention concerne un procédé efficace de synthèse de 3-hydroxypyrrolidine chirale optiquement pure ou de dérivés de ce composé. Plus particulièrement, la présente invention concerne un procédé efficace de synthèse de 3-hydroxypyrrolidine chirale ou de dérivés de ce composé, constitué de l'introduction d'un groupement protecteur adapté au niveau du produit de départ, le 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile. L'introduction du groupement protecteur de fonction hydroxy confère des avantages : inhibition efficace de la formation de sous-produits, performance améliorée de la réduction du groupement nitrile du produit de départ, et performance améliorée de la cyclisation intramoléculaire in situ. Le composé de type 3-hydroxypyrrolidine chirale est obtenu avec un rendement élevé et une pureté élevée.