3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 156672-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: but-3-enyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 156672-98-9
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: RBNUIZTUSHXLSW-JTDOPDNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3,4 epoxybutyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃亲电溴化过程中环状溴离子转移的证据：ω-烯基糖苷与N-溴代琥珀酰亚胺水溶液的反应

  摘要：

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00349-3
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4 A molecular sieve 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-butenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃亲电溴化过程中环状溴离子转移的证据：ω-烯基糖苷与N-溴代琥珀酰亚胺水溶液的反应

  摘要：

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00349-3

文献信息

• Rodebaugh, Robert; Fraser-Reid, Bert, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 7, p. 3155 - 3156
  作者：Rodebaugh, Robert、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Best, Wayne M.; Stick, Robert V.; Tilbrook, D. Matthew G., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1805 - 1810
  作者：Best, Wayne M.、Stick, Robert V.、Tilbrook, D. Matthew G.

  DOI：——

  日期：——