(2S,3R,4R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 1301611-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1-oxido-2-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 1301611-67-5
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₄
• 分子量: 533.667
• InChiKey: ASFBKTJFIFCOPU-PLJDCMBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 盐酸 、 Pd(OH)2 (10% on C) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (1R,3S,5S,6R,7R)-1-(hydroxymethyl)-5-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,6,7-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  顺序亲核加成/分子内环加成到手性非外消旋环硝基：高度立体选择性的方法对多羟基降冰片烷生物碱。

  摘要：

  已经以优异的化学产率和完全的选择性制备了两种与Calystegines密切相关的新的多羟基化的正烷烷类似物。建立了基于连续亲核烯丙基化，氧化和分子内偶极环加成反应的合成策略。观察到关键中间体环加合物的形成是通过最近确认的热诱导的硝酮的2-氮杂-Cope重排而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo200315k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2S,3R,4R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  顺序亲核加成/分子内环加成到手性非外消旋环硝基：高度立体选择性的方法对多羟基降冰片烷生物碱。

  摘要：

  已经以优异的化学产率和完全的选择性制备了两种与Calystegines密切相关的新的多羟基化的正烷烷类似物。建立了基于连续亲核烯丙基化，氧化和分子内偶极环加成反应的合成策略。观察到关键中间体环加合物的形成是通过最近确认的热诱导的硝酮的2-氮杂-Cope重排而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo200315k

文献信息

• Evasive Neutral 2-Aza-Cope Rearrangements. Kinetic and Computational Studies with Cyclic Nitrones
  作者：Ignacio Delso、Alessandro Melicchio、Arantzazu Isasi、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1002/ejoc.201300836

  日期：2013.9

  The authors thank for support by the Spanish Ministry of Science and Innovation (MICINN) (project number CTQ2010-19606), by the European Union (EU) (FEDER Program) and by the Government of Aragon (Research group E-10, Zaragoza, Spain). A. M. thanks the European Commission and European Social Fund (POR Calabria 2007/2013) for a grant.

  作者感谢西班牙科学与创新部 (MICINN)（项目编号 CTQ2010-19606）、欧盟（EU）（FEDER 计划）和阿拉贡政府（研究小组 E-10，萨拉戈萨，西班牙）。AM 感谢欧盟委员会和欧洲社会基金 (POR Calabria 2007/2013) 的赠款。
• Sequential Nucleophilic Addition/Intramolecular Cycloaddition to Chiral Nonracemic Cyclic Nitrones: A Highly Stereoselective Approach to Polyhydroxynortropane Alkaloids
  作者：Ignacio Delso、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo200315k

  日期：2011.5.20

  nortropane analogues closely related with Calystegines have been prepared in excellent chemical yields and complete selectivity. A synthetic strategy based on consecutive nucleophilic allylation, oxidation, and intramolecular dipolar cycloaddition was developed. The formation of key intermediate cycloadducts were observed to take place through the recently confirmed thermally induceded 2-aza-Cope rearrangement

  已经以优异的化学产率和完全的选择性制备了两种与Calystegines密切相关的新的多羟基化的正烷烷类似物。建立了基于连续亲核烯丙基化，氧化和分子内偶极环加成反应的合成策略。观察到关键中间体环加合物的形成是通过最近确认的热诱导的硝酮的2-氮杂-Cope重排而发生的。