1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 686776-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 686776-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: BJJVYVAFOWYKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到(3-bromophenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用电化学氧化和点击化学的力量，通过氧化 [3 + 2] 环加成反应制备 1,2,3-三唑衍生物的原子经济方法

  摘要：

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01836
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基亚磺鎓叶立德与 Ynon 的 [3 + 3] 成环反应获得高度取代的芳烃的不同方法

  摘要：

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03570

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Me3Ga-mediated alkynylation of aldehydes
  作者：Xuefeng Jia、Hongwei Yang、Ling Fang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.086

  日期：2008.2

  The trimethylgallium reagent was found to promote the addition of phenylacetylene to various aromatic and aliphatic aldehydes. This reaction was efficiently carried out in anhydrous CH2Cl2 at room temperature under mild conditions and the corresponding propargylic alcohols were obtained in good to excellent yields up to 98%.

  发现三甲基镓试剂可促进将苯乙炔添加到各种芳族和脂族醛中。该反应在无水CH 2 Cl 2中，在室温，温和条件下有效地进行，并且以高达98％的良好至极好的收率获得了相应的炔丙醇。
• Copper-Catalyzed Hydroxyl-Directed Aminoarylation of Alkynes
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Tao Xiong、Qiao Zhang、Jinbo Zhao、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00759

  日期：2016.6.3

  A facile, copper-catalyzed aminoarylation reaction of various aryl/alkyl alkynes was realized by utilizing N-fluoroarylsulfonimides (NFSI) as aminoarylation or amination reagent with hydroxyl as directing group. With this methodology, various α,β-unsaturated carbonyl compounds and indenones were efficiently constructed, and the synthetic application for indole derivatives was also provided. The aminoarylation

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。
• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Au(PPh3)Cl–AgSbF6-catalyzed rearrangement of propargylic 1,3-dithianes: formation of 8-membered 1,3-bisthio-substituted cyclic allenes
  作者：Xia Zhao、Zhenzhen Zhong、Lingling Peng、Wenxiong Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b903028j

  日期：——

  Au(PPh(3))Cl-AgSbF(6)-catalyzed rearrangement of propargylic 1,3-dithiane leads to the formation of 8-membered dithio-substituted cyclic allenes, which are remarkably stable.

  Au（PPh（3））Cl-AgSbF（6）催化的炔丙基1,3-二噻吩基的重排导致形成8元二硫取代的环状亚勒烯，该亚烯基非常稳定。