1-amino-1-<2',3'-O-isopropylidene-4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentyl>imidazole-4-carboxamide | 174088-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-1-<2',3'-O-isopropylidene-4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentyl>imidazole-4-carboxamide
• CAS: 174088-38-1
• 化学式: C₁₉H₃₄N₄O₄Si
• 分子量: 410.589
• InChiKey: MZZWAILFXSKFKH-GBOPCIDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-<2',3'-O-isopropylidene-4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentyl>imidazole-4-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到5-Amino-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-amino-1-<2',3'-O-isopropylidene-4'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentyl>imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Carbocyclic Aminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-AICAR), Succinoaminoimidazole Carboxamide Ribonucleotide (C-SAICAR), and a New Intermediate for SAICAR Analogs

  摘要：

  The (-)-enantiomer of the carbocyclic analogs of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-AlCAR(1), 7), and succinoaminoimidazole carboxamide ribonucleotide (C-SAlCAR, 14) have been prepared. En route, a new intermediate (19) for the preparation of SAlCAR analogs was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779508010715