Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-β-D-galactofuranoside | 124662-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-β-D-galactofuranoside
• CAS: 124662-88-0
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₈
• 分子量: 1085.08
• InChiKey: CPIZERQAHLFWNT-XNUXWXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 Methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃半乳糖二糖的合成具有生物学意义。

  摘要：

  通过氯化锡（IV）催化五-O-苯甲酰基-α，β-D-半乳糖呋喃糖的糖基化，然后用甲醇钠进行脱苯甲酰化，可以轻松获得甲基β-D-半乳糖呋喃糖苷。将1，与2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-半乳糖基-1,4-内酯或与6-O-三苯甲基-内酯衍生物5进行糖基化，得到苯甲酰化的β-D-D-半呋喃糖基-（1- --6）-D-半乳糖-1,4-内酯6，收率极高。通过硼氢化物还原成糖基-糖醇7证实了二糖6的结构。1与4或5的缩合反应的副产物被鉴定为苯甲酰化的（1-1）-β，β'-D-半乳糖呋喃糖基二糖8。在氯化锡的存在下，通过向1中加水可容易地制备化合物8（收率88％）。8的O-脱苯甲酰化得到结晶的β' -D-半呋喃糖基-（1 ---- 1）-β-D-半呋喃糖苷 糖基内酯6构成用于合成具有两个呋喃形式的二糖衍生物的关键中间体。因此，内酯官能团的二异戊基硼烷还原导致二糖衍生物10，由此制备了甲基糖苷12。12的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84147-3

文献信息

• Influence of Silyl Protections on the Anomeric Reactivity of Galactofuranosyl Thioglycosides and Application of the Silylated Thiogalactofuranosides to One-Pot Synthesis of Diverse β-<scp>d</scp>-Oligogalactofuranosides
  作者：Shuai Wang、Xue Meng、Wei Huang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo5018684

  日期：2014.11.7

  We describe in this paper the tuning effect of silyl protecting groups on the donor reactivity of galactofuranosyl phenyl thioglycosides. Silyl ethers on the galactofuranose ring are found to have an arming effect on the glycosylation reactivity, but the cyclic 3,5-acetal protecting group decreases the reactivity. The reactive phenyl 2,6-di-O-Bz-3,5-di-O-TBS-1-thio-beta-d-galactofuranoside 3 is proved to be a useful glycosyl building block. By taking advantage of this donor, we achieved the highly efficient one-pot solution-phase assembly of a panel of beta-d-galactofuranosyl tri- and tetrasaccharides possessing diverse glycosidic linkages.