[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynoxypentoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 220308-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynoxypentoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220308-26-9
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₁₂
• 分子量: 579.396
• InChiKey: BWSAZUSBGYWEOJ-CXLBXMSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynoxypentoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-((S)-2-Methoxy-3-methyl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Practical radical cyclisations leading to the construction of near-stereopure quaternary carbon stereogenic centres

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷辅助基团在指导溴炔氧加成到乙烯类酯/碳酸酯的烯烃键上非常有效；在AIBN和1-乙基哌啶醇次磷酸盐的存在下，加成产物经历了高度立体选择性的还原自由基环化反应，其中生成了四级碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/a807930g
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 (E)-2-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pent-1-en-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以54%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-bromo-2-methyl-3-oxo-1-prop-2-ynoxypentoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical radical cyclisations leading to the construction of near-stereopure quaternary carbon stereogenic centres

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷辅助基团在指导溴炔氧加成到乙烯类酯/碳酸酯的烯烃键上非常有效；在AIBN和1-乙基哌啶醇次磷酸盐的存在下，加成产物经历了高度立体选择性的还原自由基环化反应，其中生成了四级碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/a807930g