(R)-3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1277102-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 3-benzyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• CAS: 1277102-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: XPPXIVUPDZJFQZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)malonic acid diphenylmethyl tert-butyl ester 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 nickel/aluminium alloy 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化去对称化高对映选择性合成α,α-二烷基丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性合成方法，用于通过相转移催化 (PTC) 烷基化从丙二酸酯构建季碳中心。在 (S,S)-3,4,5- 存在下，在相转移催化条件（50% KOH 水溶液，甲苯，0°C）下，α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯与烷基化剂的不对称 α-烷基化三氟苯基-NAS溴化物（8）作为PTC催化剂以高化学（高达99％）和光学产率（高达97％ee）提供相应的α，α-二烷基丙二酸酯，可以很容易地转化为多功能手性中间体。值得注意的是，二苯基甲基叔丁基丙二酸酯的直接双α-烷基化也提供了相应的α,α-二烷基丙二酸酯，而不会损失对映选择性。该方法的合成潜力已通过α的制备得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja110349a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of t-Butyl 3-Alkyl-oxindole-3-carboxylates via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of Di-t-butyl 2-Alkyl-2-(2-aminophenyl)malonates
  作者：Takaaki Sumiyoshi、Kyoji Ishida、Masahiro Shimizu、Yu-suke Yamai、Itaru Natsutani、Shinichi Uesato、Yasuo Nagaoka

  DOI：10.3987/com-18-s(f)87

  日期：——

  efficient synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles, we have used Brønsted acids catalyzed cyclization of di-t-butyl 2-alkyl-2-(2-aminophenyl)malonates to obtain t-butyl 3-alkyl-oxindole-3-carboxylates.6 Petersen’s report showing that chiral Brønsted acid recognizes one of the equivalent carbonyl group and leads to cyclization7 led us to hypothesize that the use of chiral Brønsted acids produces chiral t-butyl

  我们描述了使用手性磷酸 (S)-TRIP 对 2-烷基-2-(2-氨基苯基) 丙二酸二叔丁酯进行不对称去对称化以制备对映体富集的 3-烷基-羟吲哚-3-羧酸叔丁酯。优化研究将对映选择性提高到 66% ee。手性 3,3-二取代羟吲哚通常用于合成天然产物或生物活性化合物。特别是3-烷基-羟吲哚-3-羧酸烷基酯的不对称合成由于这些化合物的手性而引起了极大的关注，这通常会影响生物活性。例如，Kozlowski 及其同事报道了使用 Claisen 重排来不对称合成羟吲哚。另一方面，Park 及其同事报道了在丙二酸酯的  位使用对映选择性烷基化，然后进行内酰胺化。虽然 2-烷基-2-(2-氨基苯基)丙二酸二烷基酯的环化反应是合成 3-烷基-羟吲哚-3-羧酸烷基酯最常用的方法之一，但没有对映选择性合成 3-烷基烷基酯使用 2-烷基-2-(2-氨基苯基)丙二酸二烷基酯的不对称去对称化来生成 -oxin