(2-nitrophenyl)malonic acid diphenylmethyl tert-butyl ester | 1277102-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)malonic acid diphenylmethyl tert-butyl ester
• CAS: 1277102-52-9
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: PHCYGKZJCUCIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)malonic acid diphenylmethyl tert-butyl ester 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 nickel/aluminium alloy 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-(4-chlorobenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化去对称化高对映选择性合成α,α-二烷基丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性合成方法，用于通过相转移催化 (PTC) 烷基化从丙二酸酯构建季碳中心。在 (S,S)-3,4,5- 存在下，在相转移催化条件（50% KOH 水溶液，甲苯，0°C）下，α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯与烷基化剂的不对称 α-烷基化三氟苯基-NAS溴化物（8）作为PTC催化剂以高化学（高达99％）和光学产率（高达97％ee）提供相应的α，α-二烷基丙二酸酯，可以很容易地转化为多功能手性中间体。值得注意的是，二苯基甲基叔丁基丙二酸酯的直接双α-烷基化也提供了相应的α,α-二烷基丙二酸酯，而不会损失对映选择性。该方法的合成潜力已通过α的制备得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja110349a
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl tert-butyl malonate 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以46%的产率得到(2-nitrophenyl)malonic acid diphenylmethyl tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化去对称化高对映选择性合成α,α-二烷基丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性合成方法，用于通过相转移催化 (PTC) 烷基化从丙二酸酯构建季碳中心。在 (S,S)-3,4,5- 存在下，在相转移催化条件（50% KOH 水溶液，甲苯，0°C）下，α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯与烷基化剂的不对称 α-烷基化三氟苯基-NAS溴化物（8）作为PTC催化剂以高化学（高达99％）和光学产率（高达97％ee）提供相应的α，α-二烷基丙二酸酯，可以很容易地转化为多功能手性中间体。值得注意的是，二苯基甲基叔丁基丙二酸酯的直接双α-烷基化也提供了相应的α,α-二烷基丙二酸酯，而不会损失对映选择性。该方法的合成潜力已通过α的制备得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja110349a