(1S,2S,3R)-1-azido-1-phenylhex-5-ene-2,3-diyl diacetate | 1429195-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-1-azido-1-phenylhex-5-ene-2,3-diyl diacetate
• CAS: 1429195-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: MRLNHQBPXMXDQM-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-1-azido-1-phenylhex-5-ene-2,3-diyl diacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到[(E,1S,2R)-1-azido-5-oxo-1-phenylpent-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Sharpless动力学拆分方法从非手性仲均丙醇中立体控制合成d-核糖-植物鞘氨醇和鞘氨醇的途径

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.057
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S,3R)-1-azido-1-phenylhex-5-ene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用Sharpless动力学拆分方法从非手性仲均丙醇中立体控制合成d-核糖-植物鞘氨醇和鞘氨醇的途径

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.057