(22R)-6-β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-yn-22-ol | 71417-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-6-β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-yn-22-ol
• CAS: 71417-27-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: NTMQUPSSKNGZIK-DLZZSFPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-6-β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-yn-22-ol 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到22(R)-hydroxy-3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholane-23(Z)-ene
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 NMR 光谱法合成和配置差向异构 22-羟基-、23、24-炔属、烯烃或环氧类固醇

  摘要：

  从 C-22 醛合成了甾体 22-羟基-23-炔属、23-烯烃和 23、24-异构环氧化物的立体异构体，并分析了它们的 13C NMR 光谱。推导出关于 22-羟基和 23、24-取代基对 C-22、-23 和 24 处连接基团立体化学的综合影响的相关性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310616
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(22S,23S,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (22R)-6-β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-yn-22-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 NMR 光谱法合成和配置差向异构 22-羟基-、23、24-炔属、烯烃或环氧类固醇

  摘要：

  从 C-22 醛合成了甾体 22-羟基-23-炔属、23-烯烃和 23、24-异构环氧化物的立体异构体，并分析了它们的 13C NMR 光谱。推导出关于 22-羟基和 23、24-取代基对 C-22、-23 和 24 处连接基团立体化学的综合影响的相关性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310616

文献信息

• Synthesis of 29-fluorophytosterols: A novel class of insect-activated selective poisons
  作者：Glenn D. Prestwich、Seloka Phirwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81955-3

  日期：1983.1