dimethyl (Z)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-3,4,6,9-tetrahydro-1H-azonine-5,5(2H)-dicarboxylate | 1185747-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-3,4,6,9-tetrahydro-1H-azonine-5,5(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (7Z)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,4,6,9-tetrahydro-2H-azonine-5,5-dicarboxylate
• CAS: 1185747-40-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 426.447
• InChiKey: UFDCNXHWMZIRSI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-3,4,6,9-tetrahydro-1H-azonine-5,5(2H)-dicarboxylate 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到methyl 10-oxo-1-azabicyclo[4.3.1]dec-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过跨环环化策略直接合成中桥扭酰胺

  摘要：

  顺序 RCM 构建一个具有挑战性的中等大小的环，然后跨中等大小的环进行跨环环化，从简单的无环前体提供以前无法实现的扭曲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901449y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(3-(N-allyl-2-nitrophenylsulfonamido)propyl)malonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到dimethyl (Z)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-3,4,6,9-tetrahydro-1H-azonine-5,5(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过跨环环化策略直接合成中桥扭酰胺

  摘要：

  顺序 RCM 构建一个具有挑战性的中等大小的环，然后跨中等大小的环进行跨环环化，从简单的无环前体提供以前无法实现的扭曲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901449y

文献信息

• Direct Synthesis of Medium-Bridged Twisted Amides via a Transannular Cyclization Strategy
  作者：Michal Szostak、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol901449y

  日期：2009.9.3

  The sequential RCM to construct a challenging medium-sized ring followed by a transannular cyclization across a medium-sized ring delivers previously unattainable twisted amides from simple acyclic precursors.

  顺序 RCM 构建一个具有挑战性的中等大小的环，然后跨中等大小的环进行跨环环化，从简单的无环前体提供以前无法实现的扭曲酰胺。