9,12-dimethoxybicyclo<7.3.1>tetradeca-1(13),11-dien-10-one | 144424-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,12-dimethoxybicyclo<7.3.1>tetradeca-1(13),11-dien-10-one
• 英文别名: 9,12-Dimethoxybicyclo[7.3.1]trideca-1(13),11-dien-10-one
• CAS: 144424-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JIMRXFAZFYMTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,14-dimethoxy-2,8-dithia<9>paracyclophane 2,2,8,8-tetraoxide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,12-dimethoxybicyclo<7.3.1>tetradeca-1(13),11-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  Treatment of Dimethoxyparacyclophanes with Ammonium Cerium(IV) Nitrate

  摘要：

  在甲腈-水中用 CAN 处理二甲氧基[n]对二环庚烷（n = 7-12）（5）、[2]对二环[2]噻吩烷（13）和二甲氧基[2.2]对二环庚烷（8），可得到 2,4-环己二烯-1-酮 9、[8]对二环庚二酮 10、开环酯 11 和酮 12。当 5 的 n 值为 7、8 或 9 时，亚甲基桥发生重排，主要产物为 9。当 n 值为 12 时，主要产物为醌 10。而用 CAN 处理 13 时，唯一的产物是开环酯 14。这些结果表明，9 的形成取决于对位环烷的应变。环氧化物 A 被认为是这些反应的中间产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2076