tert-butyl (S)-2-benzyl-5-oxo-3-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1388684-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-benzyl-5-oxo-3-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1388684-76-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: FCTNGIHKEZQZJB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-benzyl-5-oxo-3-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl (S)-2-benzyl-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 偶联的 (+)-epi-Clausenamide 及其 3-脱氧类似物的对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290804
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (S)-2-benzyl-5-oxo-3-(tosyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 偶联的 (+)-epi-Clausenamide 及其 3-脱氧类似物的对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290804