(S)-3-(t-boc-amino)-1-cyclohexylpent-4-ene | 107202-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(t-boc-amino)-1-cyclohexylpent-4-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-5-cyclohexylpent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 107202-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: QCZIUAOWQFVZPD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(t-boc-amino)-1-cyclohexylpent-4-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((S)-3-Cyclohexyl-1-(R)-oxiranyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 ((S)-3-Cyclohexyl-1-(S)-oxiranyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of protected aminoalkyl epoxides from .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-cyclohexylbutyric acid hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (S)-3-(t-boc-amino)-1-cyclohexylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of protected aminoalkyl epoxides from .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a020

文献信息

• New inhibitors of human renin that contain novel Leu-Val replacements. Examination of the P1 site
  作者：Jay R. Luly、Giorgio Bolis、Nwe BaMaung、Jeff Soderquist、Joseph F. Dellaria、Herman Stein、Jerome Cohen、Thomas J. Perun、Jonathan Greer、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00398a008

  日期：1988.3

  replacements in human angiotensinogen are presented. These fragments are prepared from a variety of amino acids with formal P1 side chains varying in size and lipophilicity by converting them to their corresponding N-protected aminoalkyl epoxide 5 followed by ring opening with isopropyl mercaptan. The coupling of these fragments to either Boc-Phe-Ala-OH or Boc-Phe-His-OH produces inhibitors of human renin, 6 and

  介绍了在人血管紧张素原中用作Leu10-Val11（P1-P1'）易断裂键替代物的几个非肽硫代乙醇片段的立体选择性合成。这些片段是通过将各种形式的P1侧链的大小和亲脂性不同的氨基酸制成的，方法是将其转化为相应的N保护的氨基烷基环氧化物5，然后用异丙硫醇开环。这些片段与Boc-Phe-Ala-OH或Boc-Phe-His-OH偶联分别产生人肾素抑制剂6和7，通过分子比较将其与一系列二肽醛抑制剂4进行比较。建模和生化方法。定性地，含组氨酸的（P2）抑制剂7具有比其相应的丙氨酸（P2）类似物6更大的抑制能力，它们比系列4中相应的醛类抑制剂更有效。在给定的系列中，具有环己基甲基P1侧链的抑制剂比苄基类似物更有效，而苄基类似物又比环己基或异丁基衍生物更有效。具有Parger P1侧链的抑制剂（例如金刚烷基甲基和二苯甲基）的活性要低得多。根据与酶的特异性相互作用，讨论了这些化合物对人肾素的抑制作用。
• LULY, JAY R.;BOLIS, GIORGIO;BAMAUNG, NWE;SODERQUIST, JEFF;DELLARIA, JOSEP+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 532-539
  作者：LULY, JAY R.、BOLIS, GIORGIO、BAMAUNG, NWE、SODERQUIST, JEFF、DELLARIA, JOSEP+

  DOI：——

  日期：——