2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose | 73960-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73960-75-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S
• 分子量: 363.389
• InChiKey: NABDIVBRJQHAOY-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose 在 jones reagent 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzyl S-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-4-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a novel thio-linked disaccharide of chondroitin as a potential inhibitor of polysaccharide lyases

  摘要：

  A thio-linked disaccharide based on the structure of the glycosaminoglycan chondroitin was synthesized as a potential inhibitor of chondroitin AC lyase from Flavobacterium heparinum for structural analysis of the active site. Instead it was found to be a slow substrate, thereby demonstrating that lyases, in contrast to glycosidases, can cleave thioglycoside links between sugars. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.12.011
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 硫脲 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  呈GlcNAc / GalNAc抑制剂形式的二至四价糖簇：从植物凝集素到人类巨噬细胞半乳糖型凝集素（CD301）和半乳糖凝集素† ‡

  摘要：

  对组织凝集素功能谱的新兴见解导致为有效抑制剂的定制设计确定新的靶标，为合成化学带来了挑战。碳水化合物配体对凝集素的亲和力和选择性可以通过多种方法极大地提高，这些方法包括变化的几何或拓扑特征。这种观点导致了糖簇的设计和合成以及使用生理相关性测定法对其的测试。在本文中，对苯二酚，间苯二酚，苯-1,3,5-三醇和四（4-羟苯基）乙烯已被用作支架并获得了炔丙基衍生物。含三唑的α/β- O / S连接基这些支架上存在的GlcNAc / GalNAc糖苷是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应生成的。该策略用于给出一组具有二价，三价和四价的糖基团。在植物凝集素WGA（GlcNAc）和DBA（GalNAc）的固相测定中，确定了两种糖在结合后维持的凝集素结合活性。缺乏交叉反应性排除了二价化合物的任何与碳水化合物无关的反应性，这使我们可以进一步使用针对GalNAc的生物医学相关凝集素进行进一步测试。巨噬细胞半

  DOI：

  10.1039/c5ob00048c

文献信息

• Synthesis of homo- and heteromultivalent carbohydrate-functionalized oligo(amidoamines) using novel glyco-building blocks
  作者：Felix Wojcik、Sinaida Lel、Alexander G O’Brien、Peter H Seeberger、Laura Hartmann

  DOI：10.3762/bjoc.9.276

  日期：——

  phase synthesis of carbohydrate-functionalized oligo(amidoamines) with different functionalization patterns utilizing a novel alphabet of six differently glycosylated building blocks. Highly efficient in flow conjugation of thioglycosides to a double-bond presenting diethylentriamine precursor is the key step to prepare these building blocks suitable for fully automated solid-phase synthesis. Introduction

  我们利用六种不同糖基化构建块的新型字母表，展示了具有不同功能化模式的碳水化合物功能化低聚（酰胺胺）的固相合成。硫糖苷与双键二乙三胺前体的高效流动偶联是制备这些适用于全自动固相合成的构建模块的关键步骤。通过功能化的构建块而不是寡聚主链的后功能化引入糖配体允许直接合成多价糖配体，并完全控制单体序列和功能化模式。
• Immunologic adjuvant, process for preparation and vaccine containing such adjuvant
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0012083A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Glycolipid compounds of the formulae wherein R is are useful immunologic adjuvants in vaccines.

  式中 R 为的糖脂化合物是疫苗中有用的免疫佐剂。
• Lipid vesicles bearing carbohydrate surfaces as lymphatic directed vehicles for therapeutic and diagnostic substances, their use and method of preparing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0028917A2

  公开（公告）日：1981-05-20

  Lipid vesicles comprise a lipid bilayer which includes an analog of a cell-surface receptor such as dicetyl phosphate, stearylamine, 6-(5-cholesten-3β-yloxy)hexyl 1-thio-β-L-fucopyranoside, 6-(5-cholesten-3β-yloxy)hexyl 1-thio-β-D-galactopyranoside, 6-(5-cholesten- 3β-yloxy)hexyl 1-thio-a- D-mannopyranoside, 6-(5-cholesten- 3-yloxy)hexyl 2-acetamido-3-deoxy- 1-thio-β-D-galactopyranoside, 6-(5-cholesten- 3β-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio- β-D-galactopyranoside or 6-(5-cholesten- 3p-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1- thio-a-D-mannopyranoside, together with cholesterol, distearoyl phospatidylcholine and an effective amount of a physiologically compatible radioactive tracer or a cytotoxic or therapeutic agent as a part of the vesicles. The vesicles of this invention can be administered to mammalian, including human, hosts and have been found to release the contents of the vesicles in a predetermined manner, and in some cases to be rapidly concentrated in the lymphatic system and/or liver, lungs, or spleen of the host.

  脂质囊泡由脂质双分子层组成，其中包括细胞表面受体的类似物，如磷酸二十六烷基酯、硬脂胺、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-β-L-吡喃葡萄糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-a-D-吡喃甘露糖苷、6-(5-胆甾烯-3-氧基)己基 2-乙酰氨基-3-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 6-氨基-6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷或 6-(5-胆甾烯-3p-氧基)己基 6-氨基-6-脱氧-1-硫代-a-D-吡喃甘露糖苷，以及胆固醇、二硬脂酰磷脂酰胆碱和有效量的生理相容放射性示踪剂或细胞毒性或治疗剂，作为囊泡的一部分。本发明的囊泡可以给哺乳动物（包括人类）宿主服用，并且发现囊泡中的内容物会以预定的方式释放出来，在某些情况下会迅速集中在宿主的淋巴系统和/或肝、肺或脾中。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015006740A3

  公开（公告）日：2015-05-07
• Ponpipom, M. M.; Bugianesi, R. L.; Shen, T.Y., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 214 - 220
  作者：Ponpipom, M. M.、Bugianesi, R. L.、Shen, T.Y.

  DOI：——

  日期：——