(1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 872607-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 872607-64-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ZZHBHBRKVFZNFR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.09h， 生成 (E)-(2R,3S)-3-{[((1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-cyano-methyl]-amino}-2-morpholin-4-yl-7-trimethylsilanyl-hept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基醛的定向缩合合成 (-)-Quinocarcin

  摘要：

  通过旋光α-氨基醛中间体的定向缩合，实现了天然抗增殖剂喹诺酮的对映选择性合成。N-保护的 α-氨基醛 1，分八步制备（产率 19%），由 (R,R)-伪麻黄碱甘氨酰胺与 C-保护的 α-氨基醛衍生物 2 缩合，分七步制备（34%）产率）从（R，R）-伪麻黄碱甘氨酰胺，以定量产率提供相应的亚胺。在没有分离的情况下，用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 和氰化氢直接处理该亚胺中间体导致芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护基的裂解，然后加入氰化物（斯特雷克反应） )以91%的产率形成作为非对映异构体混合物的双氨基腈3。

  DOI：

  10.1021/ja056206n
• 作为产物：
  描述：

  N-FMOC-3-羟基-L-苯丙氨酸 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基醛的定向缩合合成 (-)-Quinocarcin

  摘要：

  通过旋光α-氨基醛中间体的定向缩合，实现了天然抗增殖剂喹诺酮的对映选择性合成。N-保护的 α-氨基醛 1，分八步制备（产率 19%），由 (R,R)-伪麻黄碱甘氨酰胺与 C-保护的 α-氨基醛衍生物 2 缩合，分七步制备（34%）产率）从（R，R）-伪麻黄碱甘氨酰胺，以定量产率提供相应的亚胺。在没有分离的情况下，用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 和氰化氢直接处理该亚胺中间体导致芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护基的裂解，然后加入氰化物（斯特雷克反应） )以91%的产率形成作为非对映异构体混合物的双氨基腈3。

  DOI：

  10.1021/ja056206n