2-(furan-2-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one | 24027-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 24027-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: BRXVOVZBJHMKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 sodium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到2-(furan-2-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted synthesis of coumarins from salicylaldehydes and aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkenes under transition-metal-free conditions

  摘要：

  开发了一种简单的合成香豆素的方法，利用水杨醛与芳基取代的1,1-二溴-1-烯的串联反应。该新方法在温和且无过渡金属的条件下顺利进行，能够快速合成含有多种杂原子的香豆素，而这些香豆素通过传统方法更难制备。基于分离得到的中间体4-(二乙氨基)-3-苯基克罗莫酮和详细的机理研究，提出了一条可信的串联反应路径。

  DOI：

  10.1039/c4cc04377d