2-{[4-chloro(di(1H-1-imidazolyl)phosphorothioyl)anilino]methyl}phenol | 1082608-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[4-chloro(di(1H-1-imidazolyl)phosphorothioyl)anilino]methyl}phenol
• 英文别名: [4-chloro-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]anilino]-di(imidazol-1-yl)-sulfidophosphanium
• CAS: 1082608-57-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₅OPS
• 分子量: 429.87
• InChiKey: LXMWBJGQOHZFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 C₁₆H₁₃ClN₃OPS 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-{[4-chloro(di(1H-1-imidazolyl)phosphorothioyl)anilino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective ring opening of benzoxazaphosphinines

  摘要：

  Cyclization of 2-[(4-chloroanilino)methyl]phenol (1) with thiophosphoryl chloride afforded 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3,2 lambda(5)-benzoxazaphosphinine-2-thione (2). Reaction of 2 with various heterocyclic amines (3) in the presence of Et3N/NaH gave 3-(4-chlorophenyl)-2-nitrogen heterocyclic substituted-3,4-dihydro-2H-1,3,2 lambda(5)-benzoxaza-phosphinine-2-thiones (4). Further reaction of 4 with the N-sodium salt of amino heterocyclics in the presence of HCl at 50-60 degrees C opened the benzoxazaphosphinine ring chemoselectively at the endocyclic P-O bond and yielded 2-[4-chloro(heterocyclic substituted-phosphorothioyl)anilino]methylpheiiols 5-13. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.069