3,4-di(acetoxymethyl)-7,8-diazatricyclo[4.2.2.0(2,5)]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylic acid phenylimide | 1246079-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-di(acetoxymethyl)-7,8-diazatricyclo[4.2.2.0(2,5)]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylic acid phenylimide
• 英文别名: [(1R,7S,8R,11S)-10-(acetyloxymethyl)-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[5.4.2.02,6.08,11]trideca-9,12-dien-9-yl]methyl acetate
• CAS: 1246079-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 423.425
• InChiKey: FYSSGKZVIUTHBL-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1,8-bis(acetoxymethyl)cyclooctatetraene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 以41%的产率得到3,4-di(acetoxymethyl)-7,8-diazatricyclo[4.2.2.0(2,5)]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylic acid phenylimide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 1,8-双取代的环辛酸酯与重氮二亲二烯之间的环加成反应：立体电子效应，抗癌性质及其在7,8-取代双环[4.2.0] octa-2,4-dines的合成中的应用

  摘要：

  对1,8-二取代的环辛酸酯与重氮化合物之间的[4 + 2]环加成反应的详细研究显示，4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮（PTAD）反应形成2,3 -或3,4-二取代的加合物。产物分布可通过调节环辛酸酯的电子密度来控制。还介绍了偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）与1,8-二取代的环辛酸酯之间前所未有的[4 + 2]环加成反应，对所得环加合物的进一步操作揭示了通向具有合成挑战性的双环[4.2.0] octa-2,4-的新途径二烯家族。取代基的变化导致一系列化合物显示出对不同人类肿瘤细胞类型的选择性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903454